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Merck

346721

(1R,2R)-(−)-1,2-Diaminocyclohexane

98%

Synonyme(s) :

(1R)-trans-1,2-Cyclohexanediamine

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A propos de cet article

Formule linéaire :
C6H10(NH2)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
114.19
UNSPSC Code:
12352116
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2801643
Assay:
98%
Form:
solid
Service technique
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Quality Level

assay

98%

form

solid

optical activity

[α]20/D −25°, c = 5 in 1 M HCl

SMILES string

N[C@@H]1CCCC[C@H]1N

InChI

1S/C6H14N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h5-6H,1-4,7-8H2/t5-,6-/m1/s1

InChI key

SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N

Application

Versatile ligand for the formation of metal complexes. Used in the synthesis of chiral tropocoronands which have potential utility in asymmetric catalysis.
(1R,2R)-(-)-1,2-Diaminocyclohexane may be used to prepare:
  • Chiral C2-symmetric diphenylphosphoramide and diphenylthiophosphoramide ligands by reacting with diphenylphosphinic chloride and diphenylthiophosphinic chloride, respectively.
  • Bis-urea and the amino-thiourea ligands by reacting with isocyanates and isothiocyanates, respectively.
  • Biologically active chiral palladium(II) and platinum(II) complexes.

Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.


pictograms

Corrosion

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Skin Corr. 1B

Classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

158.0 °F - closed cup

flash_point_c

70 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges



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Chiral palladium (II) and platinum (II) complexes of diaminocyclohexane: X-ray structures of (1R, 2R)-(-)-1, 2-diaminocyclohexane dihydrochloride and its corresponding oxalato platinum (II) complex.
Abu-Surrah AS, et al.
Polyhedron, 22(12), 1529-1534 (2003)
C 2-Symmetric diphenylphosphoramide and diphenylthiophosphoramide derived from (1R, 2R)-1, 2-diaminocyclohexane as ligands for the titanium (IV) alkoxide-promoted addition of diethylzinc to aldehydes.
Shi M and Sui WS
Tetrahedron Asymmetry, 10(17), 3319-3325 (1999)
Chiral amino-urea derivatives of (1R, 2R)-1, 2-diaminocyclohexane as ligands in the ruthenium catalysed asymmetric reduction of aromatic ketones by hydride transfer.
Bied C, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 12(2), 329-336 (2001)