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Merck

363340

N-Acetylcysteamine

95%

Synonyme(s) :

N-(2-Mercaptoethyl)acetamide

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A propos de cet article

Formule linéaire :
CH3CONHCH2CH2SH
Numéro CAS:
1190-73-4
Poids moléculaire :
119.19
UNSPSC Code:
12352100
eCl@ss:
32160406
PubChem Substance ID:
24862192
NACRES:
NA.22
MDL number:
MFCD00037831
Assay:
95%
Form:
liquid

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SMILES string

CC(=O)NCCS

InChI

1S/C4H9NOS/c1-4(6)5-2-3-7/h7H,2-3H2,1H3,(H,5,6)

InChI key

AXFZADXWLMXITO-UHFFFAOYSA-N

assay

95%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.511 (lit.)

bp

138-140 °C/7 mmHg (lit.)

mp

6-7 °C (lit.)

density

1.121 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

amide, thiol

Quality Level

200

Catégories apparentées

General description

N-Acetylcysteamine, also known as N-(2-Mercaptoethyl) acetamide, is a derivative of cysteamine, that is commonly used as a building block for the synthesis of alkylated thiol and thioesters via esterification.

Application

N-Acetylcysteamine can be used as a building block to synthesize:
  • N







  • -acetylcysteamine (SNAC) thioesters by reacting with various acid derivatives in the presence of 1,1′-carbonyldiimidazole (CDI).      
  • Thieno[2,3-c]pyrrole derivatives via three-component reaction of 2-acetyl-3-thiophenecarboxaldehyde and various amines.
  •  Carbapenems, a class of beta-lactam antibiotic agents.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

235.4 °F - closed cup

flash_point_c

113 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBR0039
SHBP3845
SHBL0554
SHBH2822V
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Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 2345-2345 (1988)
Tetrahedron Letters, 29, 4305-4305 (1988)
S A Moore et al.
The Journal of biological chemistry, 257(18), 10874-10881 (1982-09-25)
Succinyl phosphate reacts rapidly with the thiol N-acetyl-beta-mercaptoethylamine (a CoA analog) to form the succinate thiol ester. This is a chemical model for the enzymic reaction of CoA transferase. It is demonstrated that: 1) the chemical reaction is stepwise, proceeding
Ewa Maria Musiol-Kroll et al.
Antibiotics (Basel, Switzerland), 7(3) (2018-07-20)
Polyketides belong to the most valuable natural products, including diverse bioactive compounds, such as antibiotics, anticancer drugs, antifungal agents, immunosuppressants and others. Their structures are assembled by polyketide synthases (PKSs). Modular PKSs are composed of modules, which involve sets of
N Singh et al.
Biochemical and biophysical research communications, 131(2), 786-792 (1985-09-16)
The acetyl transacylase activity of the fatty acid synthase from yeast has been investigated using p-nitrophenylthiol acetate. The chromophoric nature of the nitrophenylthiol moiety affords a convenient spectrophotometric assay for the transacylase function as well as a means to investigate
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