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Merck

371289

2-Bromo-3-methyl-2-butene

96%

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A propos de cet article

Formule linéaire :
(CH3)2C=C(Br)CH3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
149.03
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352100
MDL number:
Assay:
96%
Form:
liquid
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InChI

1S/C5H9Br/c1-4(2)5(3)6/h1-3H3

SMILES string

C\C(C)=C(\C)Br

InChI key

DBELOSOZLGEZBM-UHFFFAOYSA-N

assay

96%

form

liquid

contains

copper pellets as stabilizer

refractive index

n20/D 1.474 (lit.)

bp

40 °C/75 mmHg (lit.)

density

1.284 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

alkyl halide, bromo

Quality Level

General description

2-Bromo-3-methyl-2-butene is a vinylic bromide compound. Palladium/di-1-adamantyl-n-butylphosphine-catalyzed reductive carbonylation of 2-bromo-3-methyl-2-butene has been reported. Cross-coupling reaction of 2-bromo-3-methyl-2-butene with potassium 6-(benzoyloxy)hexyltrifluoroborate and 3-(benzoyloxy)propyltrifluoroborate has been investigated.

Application

2-Bromo-3-methyl-2-butene may be used in the preparation of:
  • 2,3,4,5-tetramethyl-2,4-hexadiene
  • 2-iodo-3-methyl-2-butene
  • diastereomers of 2-amino-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoic acid
  • lithium reagent, 2-lithio-3-methylbut-2-ene
  • D-allo-(2R,3R,4R)-2-amino-3-hydroxy-4,5-dimethylhexanoic acid-containing peptide, pipecolidepsin A.

pictograms

FlameSkull and crossbones

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Flam. Liq. 3

Classe de stockage

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

77.0 °F

flash_point_c

25 °C


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Synthesis and Molecular Structure of 2, 3, 4, 5-Tetramethyl-2, 4-hexadiene.
Br M, et al.
Acta Chemica Scandinavica. Series B, 31, 387-390 (1977)
Synthesis of All the Diastereomers of 2-Amino-3-hydroxy-4, 5-dimethylhexanoic Acid.
Spengler J and Albericio F.
European Journal of Organic Chemistry, 1, 44-47 (2014)
Marta Pelay-Gimeno et al.
Nature communications, 4, 2352-2352 (2013-08-31)
Pipecolidepsin A is a head-to-side-chain cyclodepsipeptide isolated from the marine sponge Homophymia lamellosa. This compound shows relevant cytotoxic activity in three human tumour cell lines and has unique structural features, with an abundance of non-proteinogenic residues, including several intriguing amino
Palladium/di-1-adamantyl-n-butylphosphine-catalyzed reductive carbonylation of aryl and vinyl halides.
Brennfuhrer A, et al.
Tetrahedron, 63(27), 6252-6258 (2007)
Gary A Molander et al.
Tetrahedron, 63(3), 768-775 (2008-01-16)
The Suzuki-Miyaura-type cross-coupling reaction of potassium alkyltrifluoroborates with various alkenyl bromides in the presence of 10 mol % of PdCl(2)(dppf)·CH(2)Cl(2) and 3.0 equiv of Cs(2)CO(3) in aqueous toluene at 80 °C provided the desired compounds in 49-95% yields. A variety

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