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Merck

394238

Pyrrolidine

≥99.5%, purified by redistillation

Synonyme(s) :

Tetrahydropyrrole, Tetramethyleneimine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C4H9N
Numéro CAS:
123-75-1
Poids moléculaire :
71.12
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24864581
EC Number:
204-648-7
Beilstein/REAXYS Number:
102395
MDL number:
MFCD00005249
Assay:
≥99.5%
Form:
liquid

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InChI key

RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2

SMILES string

C1CCNC1

vapor density

2.45 (vs air)

vapor pressure

128 mmHg ( 39 °C), 49 mmHg ( 20 °C)

assay

≥99.5%

form

liquid

autoignition temp.

653 °F

purified by

redistillation

expl. lim.

10.6 %

Quality Level

200

refractive index

n20/D 1.443 (lit.)

solubility

water: miscible

density

0.852 g/mL at 25 °C (lit.)

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General description

Pyrrolidine is a five membered cyclic amine. It is a nitrogen heterocycle that forms the nucleus of various bioactive molecules. It can be synthesized by reacting 1,4-diaminobutanes with acids. It behaves as a strong base in employed in certain homogeneous nonaqueous reactions. Its crystalline structure has been investigated. Its reaction on the Ge(100)-2×1 surface and Si(100)-2×1 surface has been investigated. Pyrrolidine has been found to be one of the component of volatile amine fraction in the brewing process. A study on the kinetics of pyrrolidinolysis of phthalimide (PTH) shows second- and third-order terms in the rate law. Biodegradation of pyrrolidine by Mycobacterium strains has been studied.

Application

Pyrrolidine may be used in the following studies:
  • Synthesis of pyrrolidine derivatives of pyrimidine.
  • As a catalyst in the selective monoallylation of allylic alcohols.
  • To capture carbondioxide in a bubble column reactor using pyrrolidine aqueous solutions by gas–liquid absorption.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1A

Classe de stockage

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 1

flash_point_f

37.4 °F - closed cup

flash_point_c

3 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Volatile amines in the brewing process. The identification and occurrence of pyrrolidine.
Slaughter JC.
Journal of the Institute of Brewing, 76(1), 22-25 (1970)
Five-Membered Nitrogen Heterocyclic Compounds.
Hamazah AS, et al.
Journal of Chemistry, 2013 null
Kinetic studies of the reactions of phthalimide with ammonia and pyrrolidine.
Khan MN and Ohayagha JE.
Journal of Physical Organic Chemistry, 7(9), 518-524 (1994)
Reactions of cyclic aliphatic and aromatic amines on Ge (100)-2? 1 and Si (100)-2? 1.
Wang GT, et al.
The Journal of Physical Chemistry B, 107(21), 4982-4996 (2003)
Ryozo Shibuya et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 53(17), 4377-4381 (2014-03-08)
A dual platinum- and pyrrolidine-catalyzed direct allylic alkylation of allylic alcohols with various active methylene compounds to produce products with high monoallylation selectivity was developed. The use of pyrrolidine and acetic acid was essential, not only for preventing undesirable side
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