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40725

1,3-Diméthyl-2-imidazolidinone

absolute, over molecular sieve (H2O ≤0.04%), ≥99.5% (GC)

Synonyme(s) :

N,N′-Diméthyléthylène-urée, DMEU, DMI

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C5H10N2O
Numéro CAS:
80-73-9
Poids moléculaire :
114.15
UNSPSC Code:
12352005
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
57650014
EC Number:
201-304-8
Beilstein/REAXYS Number:
108808
MDL number:
MFCD00003188
Assay:
≥99.5% (GC)
Form:
liquid
Service technique
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grade

absolute

Quality Level

200

assay

≥99.5% (GC)

form

liquid

quality

over molecular sieve (H2O ≤0.04%)

bp

224-226 °C (lit.)

solubility

toluene: soluble(lit.), water: miscible

density

1.056 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CN1CCN(C)C1=O

InChI

1S/C5H10N2O/c1-6-3-4-7(2)5(6)8/h3-4H2,1-2H3

InChI key

CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N

General description

La 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (DMI) est un dérivé de l′imidazolidine. Elle servirait de promoteur en minimisant la formation de sous-produits de dialkylation et en accélérant la vitesse de la mono-alkylation de la γ-butyrolactone. Des études se sont intéressées à la conversion du CO2 en alcools de faible poids moléculaire par hydrogénation catalytique homogène avec du DMI comme solvant.

Application

Le 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone peut être utilisé :
  • Comme solvant de substitution du HMPA dans la synthèse du 1,2-bis(triméthylsilyl)benzène.
  • Comme solvant dans la prénylation α-régiosélective des imines.
  • Comme constituant de la phase mobile dans une analyse de la cellulose par chromatographie d′exclusion stérique.

Other Notes

Solvant dipolaire aprotique qui peut souvent servir d′alternative aux HMPA, cancérigène.
Solvant utilisé dans diverses réactions de transformation en synthèse organique. Produit étudié dans la formation de complexes hydrosilanediyl-métaux de transition stabilisés fonctionnellement, produits par une méthode photochimique à partir d′arylsilanes.

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Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 1B

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Chemistry Letters (Jpn), 1507-1507 (1980)
D. Seebach et al.
Chemische Berichte, 115, 1705-1705 (1982)
U. Schollkopf et al.
Synthesis, 675-675 (1983)
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