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Merck

40725

1,3-Diméthyl-2-imidazolidinone

absolute, over molecular sieve (H2O ≤0.04%), ≥99.5% (GC)

Synonyme(s) :

N,N′-Diméthyléthylène-urée, DMEU, DMI

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C5H10N2O
Numéro CAS:
80-73-9
Poids moléculaire :
114.15
UNSPSC Code:
12352005
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
57650014
EC Number:
201-304-8
Beilstein/REAXYS Number:
108808
MDL number:
MFCD00003188
Assay:
≥99.5% (GC)
Form:
liquid

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InChI

1S/C5H10N2O/c1-6-3-4-7(2)5(6)8/h3-4H2,1-2H3

grade

absolute

assay

≥99.5% (GC)

form

liquid

quality

over molecular sieve (H2O ≤0.04%)

Quality Level

200

bp

224-226 °C (lit.)

solubility

toluene: soluble(lit.), water: miscible

density

1.056 g/mL at 25 °C (lit.)

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General description

La 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (DMI) est un dérivé de l′imidazolidine. Elle servirait de promoteur en minimisant la formation de sous-produits de dialkylation et en accélérant la vitesse de la mono-alkylation de la γ-butyrolactone. Des études se sont intéressées à la conversion du CO2 en alcools de faible poids moléculaire par hydrogénation catalytique homogène avec du DMI comme solvant.

Application

Le 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone peut être utilisé :
  • Comme solvant de substitution du HMPA dans la synthèse du 1,2-bis(triméthylsilyl)benzène.
  • Comme solvant dans la prénylation α-régiosélective des imines.
  • Comme constituant de la phase mobile dans une analyse de la cellulose par chromatographie d′exclusion stérique.

Other Notes

Solvant dipolaire aprotique qui peut souvent servir d′alternative aux HMPA, cancérigène.
Solvant utilisé dans diverses réactions de transformation en synthèse organique. Produit étudié dans la formation de complexes hydrosilanediyl-métaux de transition stabilisés fonctionnellement, produits par une méthode photochimique à partir d′arylsilanes.

signalword

Danger

wgk

WGK 2

flash_point_f

219.2 °F - closed cup

flash_point_c

104 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 1B

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

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D. Seebach et al.
Chemische Berichte, 115, 1705-1705 (1982)
U. Schollkopf et al.
Synthesis, 675-675 (1983)
C.J. Gilmore et al.
Tetrahedron Letters, 24, 3269-3269 (1983)
T. Mukaiyama et al.
Chemistry Letters (Jpn), 1507-1507 (1980)
Case Study of a γ-Butyrolactone Alkylation with 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone as a Promoter.
Li B, et al.
Organic Process Research & Development, 5(6), 609-611 (2001)
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