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Merck

447536

2-chloro-4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaphospholane

95%

Synonyme(s) :

Tetramethylethylene chlorophosphite

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C6H12ClO2P
Numéro CAS:
14812-59-0
Poids moléculaire :
182.59
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24868346
UNSPSC Code:
12352005
MDL number:
MFCD00274239

Principaux documents

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InChI

1S/C6H12ClO2P/c1-5(2)6(3,4)9-10(7)8-5/h1-4H3

SMILES string

CC1(C)OP(Cl)OC1(C)C

InChI key

WGPCXYWWBFBNSS-UHFFFAOYSA-N

assay

95%

reaction suitability

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction, reaction type: Heck Reaction, reaction type: Hiyama Coupling, reaction type: Negishi Coupling, reaction type: Sonogashira Coupling, reaction type: Stille Coupling, reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling, reagent type: ligand

refractive index

n20/D 1.471 (lit.)

bp

81.5-82 °C/13 mmHg (lit.)

density

1.149 g/mL at 25 °C (lit.)

Quality Level

200

Application

Le 2-chloro-4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaphospholane (TMDP) peut être utilisé :
  • comme réactif pour la phosphitylation d'alcools et de nucléophiles hétéroatomiques, aboutissant à la formation de donneurs et de ligands glycosyles utiles.
  • Comme réactif de phosphitylation pour la dérivatisation des échantillons de lignine pour l'analyse par RMN 31P.

pictograms

Corrosion
GHS05

signalword

Danger

hcodes

H314

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

supp_hazards

EUH014

Classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

235.4 °F - closed cup

flash_point_c

113 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000532601
0000532601
0000528015
0000528015
0000528014

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One-pot synthesis of 2-deoxy-β-oligosaccharides
Pongdee R, et al.
Organic Letters, 3(22), 3523-3525 (2001)
Angelov, C. M.; Dahl, O.
Tetrahedron Letters, 24, 1643-1643 (1983)
Ethanol organosolv lignin-based rigid polyurethane foam reinforced with cellulose nanowhiskers
Li Y and Ragauskas AJ
Royal Society of Chemistry Advances, 2(8), 3347-3351 (2012)
Lucía Penín et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 25(2) (2020-01-24)
Eucalyptus nitens wood samples were subjected to consecutive stages of hydrothermal processing for hemicellulose solubilization and delignification with an ionic liquid, i.e., either 1-butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate or triethylammonium hydrogen sulfate. Delignification experiments were carried out a 170 C for 10-50
Nontemplate-dependent polymerization processes: polyhydroxyalkanoate synthases as a paradigm
Stubbe J, et al.
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