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Merck

459135

Tetramethylammonium fluoride

97%

Synonyme(s) :

TMAF

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A propos de cet article

Formule linéaire :
(CH3)4NF
Numéro CAS:
373-68-2
Poids moléculaire :
93.14
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24869514
UNSPSC Code:
12352116
EC Number:
206-769-0
MDL number:
MFCD00011627
Assay:
97%
Form:
solid

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assay

97%

InChI key

GTDKXDWWMOMSFL-UHFFFAOYSA-M

InChI

1S/C4H12N.FH/c1-5(2,3)4;/h1-4H3;1H/q+1;/p-1

SMILES string

[F-].C[N+](C)(C)C

form

solid

mp

170 °C (dec.) (lit.)

functional group

amine

Quality Level

100

Catégories apparentées

Application

Reactant for:
  • Halide-induced ring opening of 2-substituted aziridinium salts
  • Synthesis of fluoro aromatics via fluorodenitration reactions
  • Synthesis of sevoflurane in ionic liquids by halogen-exchange fluorination
  • Synthesis of fluorinated Poly(oxomolybdates)
Tetramethylammonium fluoride may be used in combination with sulfuryl fluoride for the conversion of aryl phenols to aryl fluorides. It can react with aminosilanes to generate onium amide bases in situ, which can deprotonate heteroarenes.
Useful for halogen exchange.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000520530
0000431226
0000520530
0000431226
0000237388

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Use of tetramethylammonium fluoride (TMAF) and alkali metal alkoxides as an activator for catalytic deprotonative functionalization of heteroaromatic C (sp2)?H bonds.
Inamoto K, et al.
Tetrahedron, 70(43), 7917-7922 (2014)
Nucleophilic deoxyfluorination of phenols via aryl Fluorosulfonate intermediates.
Schimler SD, et al.
Journal of the American Chemical Society, 139(4), 1452-1455 (2017)
Martin-Louis Y Riu et al.
Science advances, 6(13), eaaz3168-eaaz3168 (2020-04-02)
This exploratory synthesis investigation was undertaken to determine the viability of replacing a single carbon vertex with another p-block element in a highly strained tetrahedrane molecule. Phosphorus was selected for this purpose because the stable molecular form of elemental phosphorus
Jalila Amorri et al.
Environmental science and pollution research international, 18(9), 1606-1616 (2011-05-25)
Complex organic compounds found in oil and sediments linked with a particular source (such as algae, bacteria or vascular plants) are defined as biomarkers and are useful dating indicators in organic geochemistry. This paper presents the composition of the organic
Mei Fang et al.
Nanotechnology, 23(14), 145601-145601 (2012-03-22)
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