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Merck

537349

Ethyl acetoacetate

ReagentPlus®, 99%

Synonyme(s) :

EAA, Ethyl 3-oxobutanoate, Acetoacetic ester

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A propos de cet article

Formule linéaire :
CH3COCH2COOC2H5
Numéro CAS:
141-97-9
Poids moléculaire :
130.14
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24878213
EC Number:
205-516-1
Beilstein/REAXYS Number:
385838
MDL number:
MFCD00009199
eCl@ss:
39022303
Assay:
99%

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InChI key

XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3

SMILES string

CCOC(=O)CC(C)=O

vapor density

4.48 (vs air)

vapor pressure

1 mmHg ( 28.5 °C)

product line

ReagentPlus®

assay

99%

autoignition temp.

580 °F

expl. lim.

9.5 %

bp

181 °C (lit.)

mp

−43 °C (lit.)

solubility

water: soluble 130 g/L at 20 °C

density

1.029 g/mL at 20 °C (lit.)

functional group

ester, ketone

Quality Level

200

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Application

Ethyl acetoacetate is a versatile reagent that can be used as a nucleophile in alkylation, conjugate addition and condensation reactions. Some of its applications are:
  • Alkylation at the α-carbon of ethyl acetoacetate followed by hydrolysis and decarboxylation can afford a variety of methyl ketones.
  • It also undergoes acylation at the α-carbon in the presence of MgCl2 and pyridine to give synthetically important intermediates.
  • It can be used in Knoevenagel condensation with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes to produce α-alkylideneacetoacetates.

Legal Information

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Classe de stockage

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 1

flash_point_f

164.3 °F - closed cup

flash_point_c

73.5 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Lot/Batch Number
MKDB2996
0000502525
0000502525
MKCX1299
0000365285

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Lehnert W
Tetrahedron, 28(3), 663-666 (1972)
Ethyl Acetoacetate.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)
Synthetic Applications of Dealkoxycarbonylations of Malonate Esters, β-Keto Esters, α-Cyano Esters and Related Compounds in Dipolar Aprotic Media-Part II.
Krapcho A P
Synthesis, 1982(11), 893-914 (1982)
Procedures for the acylation of diethyl malonate and ethyl acetoacetate with acid chlorides using tertiary amine bases and magnesium chloride.
Rathke MW and Cowan PJ.
The Journal of Organic Chemistry, 50(15), 2622-2624 (1985)
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