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Merck

616281

L-Glutamic acid-2,3,3,4,4-d5

97 atom % D, 98% (CP)

Synonyme(s) :

(2S)-2-amino-2,3,3,4,4-pentadeuteriopentanedioic acid, Glutamicol-d5

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A propos de cet article

Formule linéaire :
HO2C(CD2)2CD(NH2)CO2H
Poids moléculaire :
152.16
NACRES:
NA.12
PubChem Substance ID:
329759604
UNSPSC Code:
12352209
MDL number:
MFCD00144590
Isotopic purity:
97 atom % D
Assay:
98% (CP)
Mass shift:
M+5
Form:
solid

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InChI

1S/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1/i1D2,2D2,3D

SMILES string

[2H]C([2H])(C(O)=O)C([2H])([2H])[C@]([2H])(N)C(O)=O

InChI key

WHUUTDBJXJRKMK-NKXUJHECSA-N

isotopic purity

97 atom % D

assay

98% (CP)

form

solid

optical activity

[α]25/D +31°, c = 2 in 5 M HCl

mp

205 °C (dec.) (lit.)

mass shift

M+5

Quality Level

200

Catégories apparentées

Biochem/physiol Actions

Glutamic acid (or glutamate) functions as a neurotransmitter and also serves as a precursor to other neurotransmitters such as gamma-aminobutyric acid. Glutamic acid also plays a key role in many metabolic pathways that controls growth, reproduction, maintenance and immunity. It is converted to α-ketoglutarate, a key component of the TCA (tricarboxylic acid) cycle and a precursor for the biosynthesis of nucleic acids and certain amino acids. In cells, glutamine is converted to glutamate by the enzyme glutaminase.
Appl- L-Glutamic acid-2,3,3,4,4-d5 has been used as an internal standard in metabolomics and lipidomics profiling.

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The biology of cancer: metabolic reprogramming fuels cell growth and proliferation.
DeBerardinis RJ
Cell Metabolism, 7(1), 11-20 (2008)
Glutamic Acid, Twenty Years Later
S. Garattini
The Journal of Nutrition, 130(4), 901S-909S (2000)
Flavia Bianchi et al.
Insects, 11(11) (2020-11-22)
The production of phagostimulant and attractive volatile organic compounds (VOCs) by yeasts can be exploited to improve the efficacy of attract-and-kill formulations against the spotted wing drosophila (SWD). This study evaluated the persistence over one week of a yeast-based formulation
Metabolomics and lipidomics using traveling-wave ion mobility mass spectrometry.
Paglia G and Astarita G
Nature Protocols, 12(4), 797-797 (2017)
Amino acids: metabolism, functions, and nutrition.
Wu G
Amino Acids, 37(1), 1-17 (2009)

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