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Merck

62139

(−)-Linalool

≥95.0% (sum of enantiomers, GC)

Synonyme(s) :

(R)-(−)-3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol

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A propos de cet article

Formule linéaire :
(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)(OH)CH=CH2
Numéro CAS:
126-91-0
Poids moléculaire :
154.25
UNSPSC Code:
12352002
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
57651876
EC Number:
204-811-2
Beilstein/REAXYS Number:
1721487
MDL number:
MFCD00135469
Assay:
≥95.0% (sum of enantiomers, GC)

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InChI key

CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N

InChI

1S/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3/t10-/m0/s1

SMILES string

C\C(C)=C\CC[C@@](C)(O)C=C

assay

≥95.0% (sum of enantiomers, GC)

optical activity

[α]20/D −18±3°, neat

refractive index

n20/D 1.4615 (lit.), n20/D 1.462

bp

198 °C (lit.)

density

0.862 g/mL at 20 °C (lit.)

functional group

hydroxyl

Quality Level

100

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General description

(-)-Linalool is a monoterpene compound mainly found in many essential oils. It shows anti-nociceptive and anti-inflammatory activity.

Application

(-)-Linalool can be used as a reactant in:
  • The enantioselective preparation of ophiobolin sesterterpene via diastereoselective reductive radical cascade cyclization.
  • The total synthesis of (-)-5,6-dihydrocineromycin B via (-)-linalool O-triethylsilyl ether.;
  • The total synthesis of pladienolide B analog.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

166.3 °F - closed cup

flash_point_c

74.6 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Plant signaling & behavior, 8(1), e22704-e22704 (2012-12-12)
Natural selection is thought to have shaped the evolution of floral scent; however, unlike other floral characters, we have a rudimentary knowledge of how phenotypic selection acts on scent. We found that floral scent was under stronger selection than corolla
(-)-Linalool produces antinociception in two experimental models of pain.
Peana AT, et al.
European Journal of Pharmacology, 460(1), 37-41 (2003)
Nan Zhang et al.
Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology, 23(14), 1727-1734 (2016-12-04)
Essential oil from Cananga odorata (ylang-ylang essential oil, YYO) is usually used in reducing blood pressure, improving cognitive functioning in aromatherapy in human. Few reports showed its effect on anxiety behaviors. To investigate the anxiolytic effects of YYO exposure on
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Projection neurons (PNs) with arborizations in the sexually dimorphic "lateral large female glomerulus" (latLFG) in the antennal lobe (AL) of the moth Manduca sexta previously were shown to respond preferentially to antennal stimulation with (+/-)linalool, a volatile compound commonly emitted
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Li, Guozhi, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 74(3), 1356-1359 (2009)
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