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Merck

68255

4-Methyl-2-oxovaleric acid

≥98.0% (T)

Synonyme(s) :

α-Ketoisocaproic acid, 2-Oxoisocaproic acid, 4-Methyl-2-oxopentanoic acid, Ketoleucine

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A propos de cet article

Formule linéaire :
(CH3)2CHCH2COCOOH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
130.14
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
212-435-5
Beilstein/REAXYS Number:
1701823
MDL number:
Assay:
≥98.0% (T)
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InChI key

BKAJNAXTPSGJCU-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C6H10O3/c1-4(2)3-5(7)6(8)9/h4H,3H2,1-2H3,(H,8,9)

SMILES string

CC(C)CC(=O)C(O)=O

assay

≥98.0% (T)

refractive index

n20/D 1.431

bp

82-83 °C/11 mmHg (lit.)

mp

8-10 °C

density

1.055 g/mL at 20 °C (lit.)

functional group

carboxylic acid, ketone

storage temp.

2-8°C

Quality Level

General description

4-Methyl-2-oxovaleric acid, also known as α-ketoisocaproic acid (KIC), is a metabolite of leucine. It is commonly used as a building block in the synthesis of leucine and its derivatives, and it plays a role in amination reactions and asymmetric synthesis. Additionally, KIC serves as an intermediate in the formation of Strecker aldehydes.

Application

  • Role in Human Brain Ketometabolism: 4-Methyl-2-oxovaleric acid has been implicated in the temporal patterns of ketometabolism in cerebral microdialysis fluids of patients with traumatic brain injury, underscoring its significance in biochemical pathways within the brain (Eiden et al., 2019).

pictograms

Corrosion

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Skin Corr. 1B

Classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Lisa S Chow et al.
American journal of physiology. Endocrinology and metabolism, 291(4), E729-E736 (2006-05-18)
Despite being an anabolic hormone in skeletal muscle, insulin's anticatabolic mechanism in humans remains controversial, with contradictory reports showing either stimulation of protein synthesis (PS) or inhibition of protein breakdown (PB) by insulin. Earlier measurements of muscle PS and PB
The First Highly Enantioselective Homogeneously Catalyzed Asymmetric Reductive Amination:? Synthesis of ?-N-Benzylamino Acids
Kadyrov et al.
The Journal of Organic Chemistry, 68, 4067-4070 (2003)
Intermediate role of ?-keto acids in the formation of Strecker aldehydes
Hidalgo et al.
Basic Food Chemistry, 141, 1140-1146 (2013)
Yulan Wang et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 101(34), 12676-12681 (2004-08-18)
Schistosomiasis, a chronic and debilitating parasitic disease, affects approximately 200 million people in the developing world and imposes a substantial public health and economic impact. Accurately diagnosing at the individual level, monitoring disease progression, and assessing the impact of pharmacological
D L Hachey et al.
Analytical chemistry, 63(9), 919-923 (1991-05-01)
A rapid, single-step procedure for the extraction and derivatization of organic alpha-keto acids from microliter quantities of human plasma has been developed. The keto acids were analyzed as the pentafluorobenzyl (PFB) ester by methane negative chemical ionization gas chromatography/mass spectrometry.

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