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Merck

688983

Ethyl acetoacetate

Arxada quality, ≥99.0% (GC)

Synonyme(s) :

Acetoacetic ester

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A propos de cet article

Formule linéaire :
CH3COCH2COOC2H5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
130.14
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
205-516-1
Beilstein/REAXYS Number:
385838
MDL number:
Assay:
≥99.0% (GC)
Form:
liquid
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InChI key

XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3

SMILES string

CCOC(=O)CC(C)=O

vapor density

4.48 (vs air)

vapor pressure

1 mmHg ( 28.5 °C)

assay

≥99.0% (GC)

form

liquid

autoignition temp.

580 °F

quality

Arxada quality

expl. lim.

9.5 %

manufacturer/tradename

Arxada AG

impurities

≤0.05% water, ≤0.10% acid (as acetic acid)

color

APHA: ≤15

bp

180 °C, 181 °C (lit.)

mp

−43 °C (lit.)

solubility

water: soluble 130 g/L at 20 °C

density

1.029 g/mL at 20 °C (lit.)

Quality Level

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Application

Ethyl acetoacetate can undergo:
  • Transesterification with primary and secondary alcohols in the presence of boric acid.
  • Microbial reduction to form (S)-ethyl 3-hydroxybutyrate.
  • C-acylation by acid chlorides in the presence of magnesium chloride and pyridine.
  • Asymmetric biphasic catalytic hydrogenation in the presence of a water-soluble ruthenium-BINAP complex.

Classe de stockage

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 1

flash_point_f

164.3 °F - closed cup

flash_point_c

73.5 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Hydrogenation of ethyl acetoacetate catalyzed by hydrosoluble BINAP derivatives
Lamouille T, et al.
Tetrahedron Letters, 42(4), 663-664 (2001)
Production of (+)-(S)-Ethyl 3-Hydroxybutyrate and (−)-(R)-Ethyl 3-Hydroxybutyrate by Microbial Reduction of Ethyl Acetoacetate
Wipf B, et al.
Helvetica Chimica Acta, 66(2), 485-488 (1983)
Enantioselective catalytic asymmetric hydrogenation of ethyl acetoacetate in room temperature ionic liquids
Berthod M, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 15(14), 2219-2221 (2004)
Boric acid: an efficient and environmentally benign catalyst for transesterification of ethyl acetoacetate
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Tetrahedron Letters, 49(1), 106-109 (2008)
Procedures for the acylation of diethyl malonate and ethyl acetoacetate with acid chlorides using tertiary amine bases and magnesium chloride.
Rathke MW and Cowan PJ.
The Journal of Organic Chemistry, 50(15), 2622-2624 (1985)

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