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Merck

730300

Methacrylic acid N-hydroxysuccinimide ester

98%

Synonyme(s) :

N-(Methacryloxy)succinimide, N-(Methacryloyloxy)succinimide

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H9NO4
Numéro CAS:
38862-25-8
Poids moléculaire :
183.16
NACRES:
NA.23
PubChem Substance ID:
329764554
UNSPSC Code:
12162002
MDL number:
MFCD15072193

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InChI

1S/C8H9NO4/c1-5(2)8(12)13-9-6(10)3-4-7(9)11/h1,3-4H2,2H3

SMILES string

CC(=C)C(=O)ON1C(=O)CCC1=O

InChI key

ACGJEMXWUYWELU-UHFFFAOYSA-N

assay

98%

form

solid

mp

101-105 °C

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

Catégories apparentées

General description

Methacrylic acid N-hydroxysuccinimide ester(NHS-MA) belongs to the class of reactive monomers known as N-hydroxysuccinimide (NHS) esters. It is commonly used for functionalizing biomolecules through amine-reactive coupling reactions infields such as bioconjugation, protein labeling, and peptide synthesis. It also serves as a crosslinking agent or linker molecule for the conjugation of drugs or targeting ligands to carrier materials.

Application

Methacrylic acid N-hydroxysuccinimide ester can be used:
  • As a monomer to prepare degradable amphiphilic diblock copolymer microparticles via RAFT polymerization, for low pH-triggered drug delivery. NHS-MA can shield the drug molecule from degradation, enhance its solubility, and improve its pharmacokinetic properties.
  • For the surface functionalization of poly-ε-caprolactone (PCL) scaffolds used for tissue engineering. NHS groups are used to couple with chitosan of various molecular weights.
  • To prepare biocompatible polymer hydrogel for enzymatic biofuel cells. The hydrogel can serve as an enzyme-immobilizing matrix for enzymatic bioelectrodes.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

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Not applicable

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Not applicable

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Electrosprayed cysteine-functionalized degradable amphiphilic block copolymer microparticles for low pH-triggered drug delivery
Marie Finnegan, et al
Introduction to Polymer Chemistry, 10 (2019)
Water-soluble reactive copolymers based on cyclic N-vinylamides with succinimide side groups for bioconjugation with proteins
Peng H, et al.
Macromolecules, 48(13), 4256-4268 (2015)
Theato, P.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 46, 6677-6677 (2008)
A Modifiable, Spontaneously Formed Polymer Gel with Zwitterionic and N-Hydroxysuccinimide Moieties for an Enzymatic Biofuel Cell
Yixuan Huang, et al.
ACS applied polymer materials, 3, 631-639 (2021)
Controlled polymerization of N-isopropylacrylamide with an activated methacrylic ester
Savariar EN and Thayumanavan S
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 42(24), 6340-6345 (2004)
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