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Merck

748684

Phosgene solution

15 wt. % in toluene

Synonyme(s) :

Carbon oxychloride, Carbonyl chloride, Phosgen

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A propos de cet article

Formule linéaire :
COCl2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
98.92
UNSPSC Code:
12352101
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1098367
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InChI

1S/CCl2O/c2-1(3)4

SMILES string

ClC(Cl)=O

InChI key

YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N

form

liquid

concentration

15 wt. % in toluene

density

0.924 g/mL at 25 °C

functional group

chloro

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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General description

Phosgene is used as a reagent in organic synthesis for various reactions such as carbonylation reaction and synthesis of isocyanates. Phosgene is formed during the free radical induced degradation of chlorinated hydrocarbons. Determination of phosgene in air samples using thermal desorption (TD) followed by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) has been reported.

Application

Phosgene solution (15 wt. % in toluene) has been used to synthesize the following peptide monomers:
  • γ-(4-propargyloxybenzyl)-L-glutamic acid N-carboxyanhydride (POB-L-Glu-NCA)
  • γ-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl)-L-glutamate N-carboxyanhydride (DMNB-L-Glu-NCA)
  • γ-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl)-D-glutamate N-carboxyanhydride (DMNB-D-Glu-NCA)
  • 2-nitrobenzyl(4-vinylphenyl)carbamate

Phosgene solution may be used in the synthesis of:
  • sulfonyl chlorides
  • Fmoc (Fluorenylmethyloxycarbonyl chloride)-taurylsulfonyl chloride
  • O-benzyl-L-serine carboxyanhydrides

Packaging

The 25 mL Sure/Seal bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Legal Information

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Inhalation - Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3

target_organs

Central nervous system

Classe de stockage

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

39.2 °F - closed cup

flash_point_c

4 °C - closed cup


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The effect of side-chain functionality and hydrophobicity on the gene delivery capabilities of cationic helical polypeptides.
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Biomaterials, 35(10), 3443-3454 (2014)
A kinetic study of the hydrolysis of phosgene in aqueous solution by pulse radiolysis.
Mertens R, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 33(12), 1259-1261 (1994)
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Brouwer AJ, et al.
Synthesis, 2000, 1579=84-1579=84 null
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ACS macro letters, 1(4), 441-444 (2013-01-30)
O-benzyl-L-serine carboxyanhydrides were synthesized via diazotization of O-benzyl-L-serine with sodium nitrite in aqueous sulfuric acid solution followed by cyclization of the resulting serine-based α-hydroxy acid with phosgene. Degradable, water-soluble poly(α-hydroxy acids) bearing pendant hydroxyl groups were readily prepared under mild
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Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 53(9), 1161-1168 (2015)

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