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Merck

861650

(+)-Biotin 4-nitrophenyl ester

98%

Synonyme(s) :

4-Nitrophenyl (+)-biotinate, d-Biotin p-nitrophenyl ester, BNP

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C16H19N3O5S
Numéro CAS:
33755-53-2
Poids moléculaire :
365.40
UNSPSC Code:
12352108
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24888552
MDL number:
MFCD15141972
Beilstein/REAXYS Number:
5795805
Assay:
98%
Form:
powder

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InChI key

YUDNXDTXQPYKCA-YDHLFZDLSA-N

SMILES string

[O-][N+](=O)c1ccc(OC(=O)CCCC[C@@H]2SCC3NC(=O)NC23)cc1

InChI

1S/C16H19N3O5S/c20-14(24-11-7-5-10(6-8-11)19(22)23)4-2-1-3-13-15-12(9-25-13)17-16(21)18-15/h5-8,12-13,15H,1-4,9H2,(H2,17,18,21)/t12-,13-,15-/m0/s1

assay

98%

form

powder

optical activity

[α]25/D +51°, c = 2 in DMF: AcOH (99:1)

mp

163-165 °C (lit.)

solubility

methanol: 25 mg/mL, clear, colorless to greenish-yellow

functional group

ester, nitro, thioether

Quality Level

200

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Application

(+)-Biotin 4-nitrophenyl ester may be used in the preparation of biotin tagged ARC (adenosine-oligoarginine conjugate) derivative during cellular protein uptake studies. It may also be used to prepare biotinylated quinazoline derivatives, which shows inhibitory activities against VEGFR-2 (vascular endothelial growth factor receptor-2) tyrosine kinase. (+)-Biotin 4-nitrophenyl ester undergoes hydrolysis in the presence of Na[17O]H to form [17O2]biotin, which can be used in solid-state 17O NMR spectroscopic experiments to analyze large protein-ligand complexes.

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Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

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flash_point_f

Not applicable

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Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Background -Elevated B-type natriuretic peptide (BNP) is reflective of impaired cardiac function and is associated with worse prognosis among
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American journal of physiology. Renal physiology, 317(2), F275-F285 (2019-05-23)
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Zhu J, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 49(45), 8399-8402 (2010)
Eiichi Akiyama et al.
ESC heart failure, 7(3), 996-1006 (2020-04-12)
Changes in echocardiographic parameters and biomarkers of cardiac and venous pressures or estimated plasma volume during hospitalization associated with decongestive treatments in acute heart failure (AHF) patients with either preserved left ventricular ejection fraction (LVEF) (HFPEF) or reduced LVEF (HFREF)
Clemens M Ortner et al.
Anesthesia and analgesia, 128(6), 1208-1216 (2019-05-17)
Pilot studies applying point-of-care ultrasound (POCUS) in preeclampsia indicate the presence of pulmonary interstitial edema, cerebral edema, and cardiac dysfunction. Laboratory markers of oncotic pressure (albumin) and cardiac dysfunction (brain natriuretic peptide [BNP]) may be abnormal, but the clinical application
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