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Merck

924202

5-Amino-Thalidomide

≥95%

Synonyme(s) :

5-Amino-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione, C5 Pomalidomide, PROTAC® research ligand

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C13H11N3O4
Numéro CAS:
191732-76-0
Poids moléculaire :
273.24
UNSPSC Code:
12352101
NACRES:
NA.22
MDL number:
MFCD30188077

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InChI

1S/C13H11N3O4/c14-6-1-2-7-8(5-6)13(20)16(12(7)19)9-3-4-10(17)15-11(9)18/h1-2,5,9H,3-4,14H2,(H,15,17,18)

SMILES string

O=C1C2=CC=C(N)C=C2C(=O)N1C3C(=O)NC(=O)CC3

InChI key

IICWMVJMJVXCLY-UHFFFAOYSA-N

ligand

thalidomide

assay

≥95%

form

powder

Quality Level

100

Application

5-Amino-Thalidomide is a derivative of the Cereblon (CRBN)-binding ligand thalidomide. 5-Amino-Thalidomide can be used to bind the CRBN E3 ubiquitin ligase in targeted protein degradation research or in the synthesis
of protein degraders with a C5 exit vector. This was previously listed under AMBH2D6FF88F.

Related Technology Spotlight: Degrader Building Blocks for Targeted Protein Degradation

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Other Notes

Discovery of novel resorcinol diphenyl ether-based PROTAC-like molecules as dual inhibitors and degraders of PD-L1

Efficient Synthesis of Immunomodulatory Drug Analogues Enables Exploration of Structure-Degradation Relationships

Targeting the C481S Ibrutinib-Resistance Mutation in Bruton′s Tyrosine Kinase Using PROTAC-Mediated Degradation

Legal Information

PROTAC is a registered trademark of Arvinas Operations, Inc., and is used under license

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Dermal - Repr. 1A

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

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George M Burslem et al.
ChemMedChem, 13(15), 1508-1512 (2018-06-06)
The immunomodulatory drugs (IMiDs) thalidomide, pomalidomide, and lenalidomide have been approved for the treatment of multiple myeloma for many years. Recently, their use as E3 ligase recruiting elements for small-molecule-induced protein degradation has led to a resurgence in interest in
Binbin Cheng et al.
European journal of medicinal chemistry, 199, 112377-112377 (2020-05-11)
Novel resorcinol diphenyl ether-based PROTACs (PROteolysis TArgeting Chimeras) were designed and evaluated for their inhibitory activity against the programmed cell death-1/programmed cell death-ligand 1 (PD-1/PD-L1) pathway and their ability to degrade PD-L1 protein. Most of the compounds displayed excellent inhibitory
Alexandru D Buhimschi et al.
Biochemistry, 57(26), 3564-3575 (2018-06-01)
Inhibition of Bruton's tyrosine kinase (BTK) with the irreversible inhibitor ibrutinib has emerged as a transformative treatment option for patients with chronic lymphocytic leukemia (CLL) and other B-cell malignancies, yet >80% of CLL patients develop resistance due to a cysteine

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