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Merck

A78403

4-Aminopyridine

98%

Synonyme(s) :

Fampridine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C5H6N2
Numéro CAS:
504-24-5
Poids moléculaire :
94.11
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24891285
EC Number:
207-987-9
Beilstein/REAXYS Number:
105782
MDL number:
MFCD00006439

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Nom du produit

4-Aminopyridine, 98%

InChI key

NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C5H6N2/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H,(H2,6,7)

SMILES string

Nc1ccncc1

assay

98%

form

crystals

bp

273 °C (lit.)

mp

155-158 °C (lit.)

solubility

H2O: 50 mg/mL, clear, colorless

Quality Level

200

Gene Information

human ... KCNA1(3736), KCNA10(3744), KCNA2(3737), KCNA3(3738), KCNA4(3739), KCNA5(3741), KCNA6(3742), KCNA7(3743), KCNB1(3745), KCNB2(9312), KCNC1(3746), KCNC2(3747), KCNC3(3748), KCNC4(3749), KCND1(3750), KCND2(3751), KCND3(3752), KCNF1(3754), KCNG1(3755), KCNG2(26251), KCNG3(170850), KCNG4(93107), KCNH1(3756), KCNH2(3757), KCNH3(23416), KCNH4(23415), KCNH5(27133), KCNH6(81033), KCNH7(90134), KCNH8(131096), KCNQ1(3784), KCNQ2(3785), KCNQ3(3786), KCNQ4(9132), KCNQ5(56479), KCNS1(3787), KCNS2(3788), KCNS3(3790), KCNV1(27012), KCNV2(169522)
mouse ... Kcna3(16491)
rat ... Grin2a(24409)

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Catégories apparentées

Application

4-Aminopyridine (4-AP) can be used as a:
  • Catalyst in the regioselective acylation of N-tosylhydrazide.
  • Starting material in the synthesis of 4-aminopyridine derivatives for neurological disorder studies.
  • Precursor for the synthesis of enantiomerically pure 4-(pyrrolidino)pyridine (PPY) derivatives by cyclocondensation reaction.

General description

4-aminopyridine is a ligand and an ion channel modulator used as an acetylcholine release enhancing agent.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

312.8 °F

flash_point_c

156 °C

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Development of novel 4-aminopyridine derivatives as potential treatments for neurological injury and disease
Smith DT, et al.
European Journal of Medicinal Chemistry, 40(9), 908-917 (2005)
Effect of protonated aminopyridines on the structural divergences of M (II)--malonate complexes (M= Cu, Ni, Co)
Amrita D et al.
Polyhedron, 29, 1317-1325 (2010)
4-Aminopyridine derivatives with antiamnesic activity
Aldo A et al.
European Journal of Medicinal Chemistry, 35, 77-82 (2000)
Synthesis of C 2-symmetric analogues of 4-(pyrrolidino) pyridine: new chiral nucleophilic catalysts
Spivey AC, et al.
Journal of the Chemical Society, Part 1, 1(20), 3460-3468 (2000)
4-Aminopyridine catalyzed direct and regioselective acylation of N-tosylhydrazide
Namba K, et al.
Organic Letters, 11(21), 4970-4973 (2009)
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