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Merck

B17905

Benzyl bromide

reagent grade, 98%

Synonyme(s) :

α-Bromotoluene

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A propos de cet article

Formule linéaire :
C6H5CH2Br
Numéro CAS:
100-39-0
Poids moléculaire :
171.03
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24891612
EC Number:
202-847-3
Beilstein/REAXYS Number:
385801
MDL number:
MFCD00000172
Assay:
98%
Form:
liquid

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InChI

1S/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2

InChI key

AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N

SMILES string

BrCc1ccccc1

grade

reagent grade

vapor density

5.8 (vs air)

assay

98%

form

liquid

impurities

≤0.5% p-bromotoluene

refractive index

n20/D 1.575 (lit.)

bp

198-199 °C (lit.)

mp

−3-−1 °C (lit.)

density

1.438 g/mL at 25 °C (lit.)

Quality Level

200

Catégories apparentées

General description

Benzyl bromide is an aromatic halide that is mainly used as a protecting agent for protecting hydroxy group of alcohols via O-benzylation reaction.

Application

Benzyl bromide has been used as an initiator in the synthesis of poly(styrene-b-methylmethacrylate) copolymers by atom transfer radical polymerization. It can undergo Menschutkin reaction with 1, 2-dimethylimidazole to form 3-benzyl-1, 2-dimethylimidazolium bromide.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 2

flash_point_f

186.8 °F - closed cup

flash_point_c

86 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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MKCZ8356
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MKCW3258
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Vanderlisa Rita Meleti et al.
Acta tropica, 202, 105248-105248 (2019-11-05)
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A novel acid-catalyzed O-benzylating reagent with the smallest unit of imidate structure.
Yamada K
Organic Letters, 14(19), 5026-5029 (2012)
Ke Gao et al.
The Journal of organic chemistry, 72(22), 8611-8613 (2007-10-09)
A multicomponent one-pot reaction of 2-alkynylbenzaldehydes, amines, zinc, and allylic bromide or benzyl bromide using the combination of Mg(ClO4)2/Cu(OTf)2 as catalyst in THF/DCE (1:20) is described, which provides an efficient and practical route for the synthesis of functionalized 1,2-dihydroisoquinolines.
Giuseppe Belletti et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 26(4), 839-844 (2019-10-31)
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Wing-Yiu Yu et al.
Organic letters, 11(2), 469-472 (2008-12-23)
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