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Merck

C409

(1R,3S)-(+)-Camphoric acid

99%

Synonyme(s) :

(+)-Camphoric acid, (1R,3S)-1,2,2-Trimethyl-1,3-cyclopentanedicarboxylic acid

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H16O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
200.23
UNSPSC Code:
51113400
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
204-715-0
Beilstein/REAXYS Number:
2050204
MDL number:
Assay:
99%
Form:
powder
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InChI key

LSPHULWDVZXLIL-LDWIPMOCSA-N

InChI

1S/C10H16O4/c1-9(2)6(7(11)12)4-5-10(9,3)8(13)14/h6H,4-5H2,1-3H3,(H,11,12)(H,13,14)/t6-,10+/m1/s1

SMILES string

CC1(C)[C@H](CC[C@@]1(C)C(O)=O)C(O)=O

assay

99%

form

powder

optical activity

[α]20/D 46°, c = 1 in ethanol

mp

183-186 °C (lit.)

Quality Level

Catégories apparentées

General description

Camphoric acid is a diacid, generally prepared by the oxidation of terpene (+)-camphor. It can be used as a chirality inducing agent in some organic reactions.

Application

(1R,3S)-(+)-Camphoric acid may be used in the preparation (1R,2S,3R,5S)-2,3-dibenzyl-1,8,8-trimethyl-3-thianiumbicyclo[3.2.1]octane perchlorate. It reacts with uranyl nitrate in pyridine(py) or py/methanol(MeOH) to form novel uranyl-organic assemblages.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Preparation of optically active epoxides via sulfur ylides. Origin of the chiral induction.
Breau L and Durst T.
Tetrahedron Asymmetry, 2(5), 367-370 (1991)
Synthesis, characterization, and water-degradation of biorenewable polyesters derived from natural camphoric acid
Nsengiyumva O and Miller SA
Green Chemistry, 21(5), 973-978 (2019)
Solvothermal Synthesis and Crystal Structure of Uranyl Complexes with 1, 1-Cyclobutanedicarboxylic and (1R, 3S)-(+)-Camphoric Acids-Novel Chiral Uranyl-Organic Frameworks.
Thuery P.
European Journal of Inorganic Chemistry, 2006(18), 3646-3651 (2006)
Spontaneous resolution to absolute chiral induction: pseudo-kagome type homochiral Zn (II)/Co (II) coordination polymers with achiral precursors
Bisht KK and Suresh E
Journal of the American Chemical Society, 135(42), 15690-15693 (2013)
Carine Robert et al.
Nature communications, 2, 586-586 (2011-12-14)
The vast majority of commodity materials are obtained from petrochemical feedstocks. These resources will plausibly be depleted within the next 100 years, and the peak in global oil production is estimated to occur within the next few decades. In this

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