C4706
Tris(2-carboxyéthyl)phosphine hydrochloride
powder
Synonyme(s) :
TCEP
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A propos de cet article
Formule empirique (notation de Hill) :
C9H15O6P · HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
286.65
UNSPSC Code:
12352128
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
3724376
Form:
powder
Service technique
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Protect from moisture
Quality Level
form
powder
reaction suitability
reagent type: reductant
color
white
mp
175-177 °C
solubility
H2O: 50 mg/mL
density
1.041 g/cm3 at 25 °C
storage temp.
2-8°C
SMILES string
Cl[H].OC(=O)CCP(CCC(O)=O)CCC(O)=O
InChI
1S/C9H15O6P.ClH/c10-7(11)1-4-16(5-2-8(12)13)6-3-9(14)15;/h1-6H2,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15);1H
InChI key
PBVAJRFEEOIAGW-UHFFFAOYSA-N
General description
Le chlorhydrate de tris(2-carboxyéthyl)phosphine (TCEP.HCl) est un solide non volatil. C'est un puissant agent réducteur1 qui peut être synthétisé par hydrolyse acide de tris(2-cyanoéthyl)phosphine dans une solution aqueuse d'acide chlorhydrique portée à reflux1. Il peut être utilisé de diverses manières en biologie, par exemple pour la réduction des ponts disulfure de différents peptides et protéines in vitro et in vivo. La TCEP est un agent chélateur utile pour la chélation de divers ions de métaux lourds tels que Zn(II), Cd(II), Pb(II) et Ni(II).
Application
Water soluble reagent, used for selective reduction of disulfides. More stable than DTT and useful in mass spectrometry applications.
Le chlorhydrate de tris(2-carboxyéthyl)phosphine (TCEP. HCl) peut être utilisé :
- Comme agent réducteur pour la réduction de sulfoxydes, de chlorures de sulfonyle, de N-oxydes et d'azotures. Il peut également être employé dans une réaction de cycloaddition azoture/alcyne en présence d'un catalyseur au cuivre.
- Pour réduire les ponts disulfure de diverses protéines.
- Comme réactif pour la réduction sélective des ponts disulfure dans l'eau.
- Lorsqu'il est basifié, pour éliminer les catalyseurs de métathèse à base de ruthénium au moyen du lavage à l'eau d'un mélange réactionnel brut.
- Comme agent réducteur pour la réduction de divers disulfures d'alkyle tels que le trans-4,5-dihydroxy-1,2-dithiane.
Disclaimer
Storage conditions:protect from moisture.
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signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B
Classe de stockage
8A - Combustible corrosive hazardous materials
ppe
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
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Grubbs, R. H.
Org. React., 22, 123-123 (2004)
Tris (2-carboxyethyl) phosphine Hydrochloride
Yost Julianne M et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition, 1-9 (2001)
Selective reduction of disulfides by tris (2-carboxyethyl) phosphine.
Burns JA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 56(8), 2648-2650 (1991)