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Merck

C4706

Tris(2-carboxyéthyl)phosphine hydrochloride

powder

Synonyme(s) :

TCEP

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H15O6P · HCl
Numéro CAS:
51805-45-9
Poids moléculaire :
286.65
UNSPSC Code:
12352128
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
57654018
MDL number:
MFCD00145469
Beilstein/REAXYS Number:
3724376
Form:
powder

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description

Protect from moisture

Quality Level

300

form

powder

reaction suitability

reagent type: reductant

color

white

mp

175-177 °C

solubility

H2O: 50 mg/mL

density

1.041 g/cm3 at 25 °C

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Cl[H].OC(=O)CCP(CCC(O)=O)CCC(O)=O

InChI

1S/C9H15O6P.ClH/c10-7(11)1-4-16(5-2-8(12)13)6-3-9(14)15;/h1-6H2,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15);1H

InChI key

PBVAJRFEEOIAGW-UHFFFAOYSA-N

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General description

Le chlorhydrate de tris(2-carboxyéthyl)phosphine (TCEP.HCl) est un solide non volatil. C'est un puissant agent réducteur1 qui peut être synthétisé par hydrolyse acide de tris(2-cyanoéthyl)phosphine dans une solution aqueuse d'acide chlorhydrique portée à reflux1. Il peut être utilisé de diverses manières en biologie, par exemple pour la réduction des ponts disulfure de différents peptides et protéines in vitro et in vivo. La TCEP est un agent chélateur utile pour la chélation de divers ions de métaux lourds tels que Zn(II), Cd(II), Pb(II) et Ni(II).

Application

Water soluble reagent, used for selective reduction of disulfides. More stable than DTT and useful in mass spectrometry applications.
Le chlorhydrate de tris(2-carboxyéthyl)phosphine (TCEP. HCl) peut être utilisé :
  • Comme agent réducteur pour la réduction de sulfoxydes, de chlorures de sulfonyle, de N-oxydes et d'azotures. Il peut également être employé dans une réaction de cycloaddition azoture/alcyne en présence d'un catalyseur au cuivre.
  • Pour réduire les ponts disulfure de diverses protéines.
  • Comme réactif pour la réduction sélective des ponts disulfure dans l'eau.
  • Lorsqu'il est basifié, pour éliminer les catalyseurs de métathèse à base de ruthénium au moyen du lavage à l'eau d'un mélange réactionnel brut.
  • Comme agent réducteur pour la réduction de divers disulfures d'alkyle tels que le trans-4,5-dihydroxy-1,2-dithiane.

Disclaimer

Storage conditions:protect from moisture.

pictograms

Corrosion
GHS05

signalword

Danger

hcodes

H314

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
0000533328
0000533329
0000530840
0000530841
0000530841

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Grubbs, R. H.
Org. React., 22, 123-123 (2004)
Tris (2-carboxyethyl) phosphine Hydrochloride
Yost Julianne M et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition, 1-9 (2001)
Coordination properties of tris (2-carboxyethyl) phosphine, a newly introduced thiol reductant, and its oxide.
Krezel A, et al.
Inorganic Chemistry, 42(6), 1994-2003 (2003)
Selective reduction of disulfides by tris (2-carboxyethyl) phosphine.
Burns JA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 56(8), 2648-2650 (1991)
Selective reduction of disulfides by tris(2-carboxyethyl)phosphine
Burns, J. A., et al.
The Journal of Organic Chemistry, 56(8), 2648-2648 (1991)
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