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Merck

C83007

Citral

95%

Synonyme(s) :

Lemonal, 3,7-Dimethyl-2,6-octadienal, Geranial and neral mixture

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A propos de cet article

Formule linéaire :
(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO
Numéro CAS:
5392-40-5
Poids moléculaire :
152.23
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24893046
EC Number:
226-394-6
Beilstein/REAXYS Number:
1721871
MDL number:
MFCD00006997
Assay:
95%
Form:
liquid

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InChI key

WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3

SMILES string

[H]C(=O)C=C(C)CC\C=C(\C)C

vapor density

5 (vs air)

vapor pressure

0.2 mmHg ( 200 °C)

assay

95%

form

liquid

Quality Level

100

Gene Information

human ... CYP1A2(1544)

refractive index

n20/D 1.488 (lit.)

bp

229 °C (lit.)

density

0.888 g/mL at 25 °C (lit.)

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Catégories apparentées

General description

Citral is a mixture of neral (cis isomer of 3,7-dimethyl-2,6-octadienal) and geranial (trans isomer of 3,7-dimethyl-2,6-octadienal). It exhibits antimicrobial activity and pheromonal effects and is generally used for the synthesis of vitamin A and ionones.

Citral is a monoterpene aldehyde used as an aromatic ingredient in food and cosmetic industry.

Application

  • Citral has been used as an anti-tumor agent against breast cancer cell lines (MCF-7 and MDA-MB-231).
  • It shows antipyretic effects which can be studied by systemic administration of lipopolysaccharide (LPS) to rats.
  • It can undergo 1,3-dipolar cycloaddition reaction with trimethylsilylazide to form 1,2,3-triazolines which possess pharmaceutical properties.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Classe de stockage

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 1

flash_point_f

208.4 °F - DIN 51758

flash_point_c

98 °C - DIN 51758

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SDBB5304
STBK5510
STBK0532
STBJ0146
STBH8471

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Theoretical and experimental studies of 1, 3-dipolar cycloaddition reactions between trimethylsilylazide and citral (geranial and neral)
Taban S and Taherpour AA
Indian Journal of Chemistry, 55(B), 1400-1414 (2016)
Clarissa M D Mota et al.
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Citral induced apoptosis in MDA-MB-231 spheroid cells
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Chemical and antimicrobial studies of monoterpene: Citral
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