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Merck

D138401

Dimethyl acetylenedicarboxylate

95%

Synonyme(s) :

Dimethyl 2-butynedioate

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A propos de cet article

Formule linéaire :
CH3OCOC≡CCO2CH3
Numéro CAS:
762-42-5
Poids moléculaire :
142.11
NACRES:
NA.22
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24893421
EC Number:
212-098-4
Beilstein/REAXYS Number:
607063
MDL number:
MFCD00008456
Assay:
95%
Form:
liquid

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Quality Level

200

assay

95%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.447 (lit.)

bp

95-98 °C/19 mmHg (lit.)

density

1.156 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

COC(=O)C#CC(=O)OC

InChI

1S/C6H6O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h1-2H3

InChI key

VHILMKFSCRWWIJ-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

General description

Dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) is an ester utilized as a dienophile and a dipolarophile in cycloaddition reactions.

Application

Versatile dienophile used in Diels-Alder reactions.

pictograms

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

signalword

Danger

hcodes

H302,H314

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

flash_point_f

186.8 °F - closed cup

flash_point_c

86 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
WXBF5513V
WXBF1728V
WXBD6221V
WXBD2674V
0000094025

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Journal of the American Chemical Society, 132(10), 3304-3311 (2010-02-18)
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Dimethyl acetylenedicarboxylate: A versatile tool in organic synthesis
CG Neochoritis, et al.
Synthesis, 537-585 (2014)
Yi Li et al.
Polymers, 13(3) (2021-01-28)
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Qiuping Ding et al.
The Journal of organic chemistry, 74(2), 921-924 (2008-12-06)
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Shunmin He et al.
Nature communications, 10(1), 2219-2219 (2019-05-19)
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