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Merck

G11950

Guanine

98%

Synonyme(s) :

2-Amino-1,7-dihydro-6H-purin-6-one, 2-Amino-6-hydroxypurine, 2-Aminohypoxanthine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C5H5N5O
Numéro CAS:
73-40-5
Poids moléculaire :
151.13
UNSPSC Code:
12352005
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24895050
EC Number:
200-799-8
Beilstein/REAXYS Number:
9680
MDL number:
MFCD00071533
Assay:
98%

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Quality Level

200

assay

98%

mp

>300 °C (lit.)

solubility

hydrochloric acid: soluble 5 M, clear to slightly hazy, colorless to faintly yellow-green

SMILES string

NC1=Nc2[nH]cnc2C(=O)N1

InChI

1S/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)

InChI key

UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N

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General description

Adenine, cytosine, thymine and guanine are the four main nucleobases found in nucleic acids DNA and RNA. Guanine is a purine derivative. It is reported to assemble into square-planar groups that resemble macrocycles, in which the bases interact via hydrogen bonds. In DNA and RNA, stretches of guanine bases are reported to form stable four stranded helices in the presence of sodium or potassium ions. The electrochemical oxidation of guanine has been studied in aqueous media at various carbon electrodes. It reacts with peroxynitrite under physiological conditions to afford 8-nitroguanine.

Application

Guanine is suitable reagent used to investigate the mechanism of electrochemical oxidation of guanine and adenine using a glassy carbon microelectrode and cyclic and differential pulse voltammetry. It may be used in the preparation of mixed-sequence peptide nucleic acid (PNA) monomers.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
BCCM6274
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Synthesis of peptide nucleic acid monomers containing the four natural nucleobases: thymine, cytosine, adenine, and guanine and their oligomerization.
Dueholm KL, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 59(19), 5767-5773 (1994)
A M Oliveira-Brett et al.
Bioelectrochemistry (Amsterdam, Netherlands), 55(1-2), 61-62 (2002-01-12)
The electrochemical oxidation mechanism of guanine and adenine was investigated using a glassy carbon microelectrode and cyclic and differential pulse voltammetry. It is pH-dependent and the electron transfer process occurs in consecutive steps with the formation of strongly adsorbed dimers
V Yermilov et al.
Carcinogenesis, 16(9), 2045-2050 (1995-09-01)
Nitric oxide and superoxide anion, both formed in inflamed tissues, react rapidly to form the peroxynitrite anion (ONOO-), a strong oxidant which can initiate reactions characteristic of hydroxyl radical (HO.), nitronium ion (NO2+) and nitrogen dioxide radical (NO2.). Peroxynitrite, therefore
Qian Li et al.
The journal of physical chemistry. B, 114(21), 7423-7428 (2010-05-08)
The electrochemical oxidation of guanine is studied in aqueous media at various carbon electrodes. Specifically edge plane pyrolytic graphite (EPPG), basal plane pyrolytic graphite (BPPG), and highly ordered pyrolytic graphite (HOPG) were used, and the voltammetry was found to vary
K Phillips et al.
Journal of molecular biology, 273(1), 171-182 (1997-11-21)
In both DNA and RNA, stretches of guanine bases can form stable four-stranded helices in the presence of sodium or potassium ions. Sequences with a propensity to form guanine tetraplexes have been found in chromosomal telomers, immunoglobulin switch regions, and
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