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Merck

H24003

Umbelliferone

99%

Synonyme(s) :

7-Hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one, 7-Hydroxycoumarin

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H6O3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
162.14
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
202-240-3
Beilstein/REAXYS Number:
127683
MDL number:
Assay:
99%
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InChI key

ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C9H6O3/c10-7-3-1-6-2-4-9(11)12-8(6)5-7/h1-5,10H

SMILES string

Oc1ccc2C=CC(=O)Oc2c1

assay

99%

mp

230 °C (dec.) (lit.)

solubility

dioxane: soluble, ethanol: soluble

Quality Level

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Application

Umbelliferone can be used:
  • To synthesize fluorescent probes to detect cyanide anions in water at biological pH and for in vitro and in vivo detection of hydrogen peroxide.
  • In the preparation of coumarin-based polymer as optical data storage material.
  • As a precursor to synthesize novobiocin derivatives that exhibit antibacterial agents as well as inhibitors of DNA gyrase.
  • As the starting material to synthesize (+)-decursinol and (+)-angelmarin.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Total synthesis of (+)-angelmarin.
Magolan J and Coster M J
The Journal of Organic Chemistry, 74(14), 5083-5086 (2009)
Rational design of a fluorescent hydrogen peroxide probe based on the umbelliferone fluorophore.
Du L, et al.
Tetrahedron Letters, 49(19), 3045-3048 (2008)
Novobiocin: redesigning a DNA gyrase inhibitor for selective inhibition of hsp90.
Burlison J A, et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(48), 15529-15536 (2006)
Fluorescent chemodosimeter for selective detection of cyanide in water.
Lee K S, et al.
Organic Letters, 10(1), 49-51 (2008)
Reversible two-photon optical data storage in coumarin-based copolymers.
Iliopoulos K, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(41), 14343-14345 (2010)

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