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Merck

H40807

5-Hydroxyméthyl-2-furaldéhyde

99%

Synonyme(s) :

5-(Hydroxyméthyl)furfural, 5-Hydroxyméthyl-2-furanecarboxaldéhyde, HMF

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C6H6O3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
126.11
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-654-9
Beilstein/REAXYS Number:
110889
MDL number:
Assay:
99%
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InChI key

NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C6H6O3/c7-3-5-1-2-6(4-8)9-5/h1-3,8H,4H2

SMILES string

[H]C(=O)c1ccc(CO)o1

assay

99%

refractive index

n20/D 1.562 (lit.)

bp

114-116 °C/1 mmHg (lit.)

Quality Level

density

1.243 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

Application

5-Hydroxymethyl-2-furaldehyde (HMF) can be used in the synthesis of:
  • Furan-2,5-dicarboxaldehyde (FDA) using a vanadyl phosphate-based catalyst via selective oxidation.
  • Prepolymer and antiviral precursor, 5,5′-oxy(bismethylene)-2-furaldehyde (OBMF) using solid acid catalysts via etherification reaction.
  • Diformylfurane (DFF) by aerobic oxidation using pyridine-vanadyl complexes.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

174.2 °F - closed cup

flash_point_c

79 °C - closed cup

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Selective oxidation of 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde to furan-2, 5-dicarboxaldehyde by catalytic systems based on vanadyl phosphate.
Carlini C, et al.
Applied Catalysis A: General, 289(2), 197-204 (2005)
Chemicals from biomass: Etherification of 5-hydroxymethyl-2-furfural (HMF) into 5, 5?(oxy-bis (methylene)) bis-2-furfural (OBMF) with solid catalysts.
Casanova O, et al.
J. Catal., 275(2), 236-242 (2010)
Chemicals from biomass: Aerobic oxidation of 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde into diformylfurane catalyzed by immobilized vanadyl-pyridine complexes on polymeric and organofunctionalized mesoporous supports.
Navarro OC, et al.
Topics in Catalysis, 52(3), 304-314 (2009)
Yin-Ying Lee et al.
Physical chemistry chemical physics : PCCP, 14(40), 13914-13917 (2012-09-20)
Mesoporous silica nanoparticles functionalized with both sulfonic acid (HSO(3)) and ionic liquid (ILs) were synthesized and applied as effective and recyclable catalysts for generating 5-hydroxymethylfurfural (HMF) from fructose. For the first time a high HMF yield of 72.5% was achieved
Lilong Zhou et al.
Bioresource technology, 129, 450-455 (2012-12-26)
A new kind of bifunctional ionic liquid catalysts was synthesized to degrade microcrystalline cellulose in [BMIM]Cl at atmospheric pressure. The effects of reaction temperature, amount of catalysts, reaction time, ionic liquid purity and cellulose concentration on conversion were investigated. At

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