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Merck

M35304

Methyl chloroformate

99%

Synonyme(s) :

MCF, Chloroformic acid methyl ester

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A propos de cet article

Formule linéaire :
ClCOOCH3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
94.50
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
201-187-3
Beilstein/REAXYS Number:
605437
MDL number:
Assay:
99%
Service technique
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vapor density

3.26 (vs air)

Quality Level

vapor pressure

4.8 psi ( 20 °C)

assay

99%

autoignition temp.

905 °F

refractive index

n20/D 1.387 (lit.)

bp

70-72 °C (lit.)

density

1.223 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

COC(Cl)=O

InChI

1S/C2H3ClO2/c1-5-2(3)4/h1H3

InChI key

XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N

Application

Methyl chloroformate (MCF) is generally used for the derivatization of functional groups such as carboxylic acids, amines, and phenols.
MCF can also be used:
  • To activate 3-acylpyridines for nucleophilic addition with alkynyltin reagents to form 2,3-disubstituted 1,2-dihydropyridines.
  • Chloroesterification of terminal alkynes to form β-chloro-α,β-unsaturated esters.
  • As an electrophilic reagent to mediate the reaction of pyridine with lithium dialkyl- or diarylcuprates to form 4-substituted 1,4-dihydropyridine derivatives.
  • To convert nitronates into methoxycarbonyl nitronates.



signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B

Classe de stockage

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 2

flash_point_f

50.0 °F - closed cup

flash_point_c

10 °C - closed cup



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Regio-and chemoselective addition of alkynyltin reagents to the 2-position of 3-acylpyridines activated by methyl chloroformate: selective synthesis of 2, 3-disubstituted 1, 2-dihydropyridines.
Yamaguchi R, et al.
Tetrahedron Letters, 29(15), 1785-1788 (1988)
Reaction of Cuprate Reagents with Pyridine in the Presence of Chloroformate. A Novel Synthesis of 1, 4-Dihydropyridine Derivatives.
Piers E and Soucy M
Canadian Journal of Chemistry, 52(20), 3563-3564 (1974)
Ting-Li Han et al.
PloS one, 8(8), e71364-e71364 (2013-08-21)
Phenylethyl alcohol was one of the first quorum sensing molecules (QSMs) identified in C. albicans. This extracellular signalling molecule inhibits the hyphal formation of C. albicans at high cell density. Little is known, however, about the underlying mechanisms by which