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Merck

P21005

4-Phenylbutyric acid

99%

Synonyme(s) :

γ-Phenylbutanoic acid, ψ-Phenylbutanoic acid, 4-Phenyl-n-butyric acid, 4-Phenylbutanoic acid, Benzenebutyric acid

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A propos de cet article

Formule linéaire :
C6H5(CH2)3COOH
Numéro CAS:
1821-12-1
Poids moléculaire :
164.20
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24898272
EC Number:
217-341-8
Beilstein/REAXYS Number:
638180
MDL number:
MFCD00004403
Assay:
99%
Form:
crystals

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InChI key

OBKXEAXTFZPCHS-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C10H12O2/c11-10(12)8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-3,5-6H,4,7-8H2,(H,11,12)

SMILES string

OC(=O)CCCc1ccccc1

assay

99%

form

crystals

bp

165 °C/10 mmHg (lit.)

Quality Level

200

mp

49-51 °C (lit.)

Catégories apparentées

General description

4-Phenylbutyric acid (4-PBA) is used in the treatment of urea cycle disorders.

Application

4-PBA has been used as a selective inhibitor of endoplasmic reticulum stress (ERS).
It can also be used as a reactant in the synthesis of:
  • 1-Tetralone using Lewis acid catalyst.
  • 4,N-diphenylbutyramide.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SDBB6533
STBL4735
STBL2413
STBL1540
STBK6730

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Synthesis of 1-tetralones by intramolecular Friedel?Crafts reaction of 4-arylbutyric acids using Lewis acid catalysts
Cui DM, et al.
Tetrahedron Letters, 44(21), 4007-4010 (2003)
Clean, reusable and low cost heterogeneous catalyst for amide synthesis
Comerford JW, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 18(21), 2562-2564 (2009)
The therapeutic effects of 4-phenylbutyric acid in maintaining proteostasis.
Kolb PS, et al.
The International Journal of Biochemistry & Cell Biology, 61, 45-52 (2015)
Min Han Kim et al.
Clinical and experimental otorhinolaryngology, 12(2), 181-189 (2018-10-20)
Endoplasmic reticulum (ER) stress is known to be associated with inflammatory airway diseases, and three major transmembrane receptors: double-stranded RNA-activated protein kinase-like ER kinase, inositol requiring enzyme 1, and activating transcription factor 6 (ATF6) play important roles in ER stress-related
George A Diaz et al.
Hepatology (Baltimore, Md.), 57(6), 2171-2179 (2012-09-11)
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