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Merck

P73803

Pyrrolidine

99%

Synonyme(s) :

Tetrahydropyrrole, Tetramethyleneimine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C4H9N
Numéro CAS:
123-75-1
Poids moléculaire :
71.12
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24898844
EC Number:
204-648-7
Beilstein/REAXYS Number:
102395
MDL number:
MFCD00005249
Assay:
99%

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InChI key

RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2

SMILES string

C1CCNC1

vapor density

2.45 (vs air)

vapor pressure

128 mmHg ( 39 °C), 49 mmHg ( 20 °C)

assay

99%

autoignition temp.

653 °F

expl. lim.

10.6 %

Quality Level

200

refractive index

n20/D 1.443 (lit.)

density

0.852 g/mL at 25 °C (lit.)

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General description

Pyrrolidine is a heterocyclic building block used in organic synthesis and a scaffold for biologically active compounds.

Application

Pyrrolidine has been used for the synthesis of N-benzoyl pyrrolidine from benzaldehyde via oxidative amination. It may be used as a catalyst for the synthesis of N-sulfinyl aldimines from carbonyl compounds and sulfonamides.
Pyrrolidine can also be used to synthesize:
  • Taddol-pyrrolidine phosphoramidite, a ligand for rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of pentenyl isocyanate and 4- ethynylanisole.
  • H,4 PyrrolidineQuin-BAM (′PBAM′), a selective catalyst for the aza-Henry addition of nitroalkanes to aryl aldimines.{88]
  • 1,2,3,3a,4,9-Hexahydropyrrolo[2,1-b]quinazoline by reacting with o-aminobenzaldehyde.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1A

Classe de stockage

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 1

flash_point_f

37.4 °F - closed cup

flash_point_c

3 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Lot/Batch Number
SDBB4085
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STBK8833
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Enantioselective Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Pentenyl Isocyanate and 4-Ethynylanisole: Preparation and Use of Taddol-pyrrolidine Phosphoramidite
Oberg KM, et al.
Organic Syntheses, 91, 150-150 (2014)
Pyrrolidine in drug discovery: a versatile scaffold for novel biologically active compounds
Li Petri G, et al.
Topics in Current Chemistry, 379, 1-46 (2021)
o-Aminobenzaldehyde, Redox-Neutral Aminal Formation and Synthesis of Deoxyvasicinone
Zhang C, et al.
Organic Syntheses, 89, 274-274 (2012)
Preparation of N-Sulfinyl Aldimines using Pyrrolidine as Catalyst via Iminium Ion Activation
Morales S, et al.
Organic Syntheses, 94, 346-346 (2017)
Metal?Free One?Pot Oxidative Amination of Aromatic Aldehydes: Conversion of Benzaldehyde to N?Benzoyl Pyrrolidine.
Ekoue?Kovi K & Wolf C
Organic Syntheses, 1-7 (2010)
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