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Merck

T101

Gaboxadol hydrochloride

solid, ≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

4,5,6,7-Tetrahydroisoxazolo[5,4-c]pyridin-3-ol hydrochloride, THIP hydrochloride

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C6H8N2O2 · HCl
Numéro CAS:
85118-33-8
Poids moléculaire :
176.60
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
57654649
UNSPSC Code:
12352100
EC Number:
285-687-7
MDL number:
MFCD00055180
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
solid

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InChI key

ZDZDSZQYRBZPNN-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C6H8N2O2.ClH/c9-6-4-1-2-7-3-5(4)10-8-6;/h7H,1-3H2,(H,8,9);1H

SMILES string

Cl[H].Oc1noc2CNCCc12

assay

≥98% (HPLC)

form

solid

storage condition

desiccated

color

white

solubility

ethanol: 0.91 mg/mL, H2O: 20 mg/mL

Quality Level

100

Gene Information

human ... GABRA1(2554), GABRA2(2555), GABRA3(2556), GABRA4(2557), GABRA5(2558), GABRA6(2559), GABRB1(2560), GABRB2(2561), GABRB3(2562)

Catégories apparentées

General description

Gaboxadol, also referred to as 4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo(5,4-c)pyridin-3-ol (THIP), is a GABA site agonist. It has great affinity to the δ subunit of extrasynaptic high-affinity GABAA receptors. Gaboxadol was first developed for the treatment of schizophrenia, epilepsy, primary insomnia and Huntington′s disease. It can easily cross the blood-brain barrier and is rapidly absorbed by the body.

Application

Gaboxadol hydrochloride has been used in cell migration and invasion assay to assess liver cancer cell migration.

Biochem/physiol Actions

GABAA receptor agonist.

Disclaimer

Photosensitive

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000513559
0000513559
0000411280
0000411281
0000411281

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GABA(A) agonists and partial agonists: THIP (Gaboxadol) as a non-opioid analgesic and a novel type of hypnotic.
Krogsgaard-Larsen P, et al.
Biochemical Pharmacology, 68(8), 1573-1580 (2004)
P Krogsgaard-Larsen et al.
Journal of medicinal chemistry, 26(6), 895-900 (1983-06-01)
The thio analogues of the GABA (gamma-aminobutyric acid) agonist THIP (4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo[5,4-c]pyridin-3-ol), the GABA uptake inhibitor THPO (4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo[4,5-c]pyridin-3-ol), and the glycine antagonist THAZ (5,6,7,8-tetrahydro-4H-isoxazolo[4,5-d]azepin-3-ol) have been synthesized and tested biologically on single neurons in the cat spinal cord and in vitro
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GABA and Sleep: Molecular, Functional and Clinical Aspects (2010)
M Lancel
Sleep, 22(1), 33-42 (1999-02-16)
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