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Merck

454180

2-Methoxyestradiol

A natural metabolite of 17β-estradiol that is devoid of estrogenic activity.

Synonyme(s) :

2-Methoxyestradiol, 2-Methoxy-3,17β-dihydroxyestra-1,3,5(10)-triene

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C19H26O3
Numéro CAS:
362-07-2
Poids moléculaire :
302.41
UNSPSC Code:
51111800
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00010489

Principaux documents

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SMILES string

O[C@@H]1[C@@]2([C@H]([C@H]3[C@H](CC2)c4c(cc(c(c4)OC)O)CC3)CC1)C

InChI

1S/C19H26O3/c1-19-8-7-12-13(15(19)5-6-18(19)21)4-3-11-9-16(20)17(22-2)10-14(11)12/h9-10,12-13,15,18,20-21H,3-8H2,1-2H3/t12-,13+,15-,18-,19-/m0/s1

InChI key

CQOQDQWUFQDJMK-SSTWWWIQSA-N

assay

≥90% (HPLC)

form

crystalline solid

manufacturer/tradename

Calbiochem®

storage condition

OK to freeze

color

white

solubility

DMSO: soluble, ethanol: soluble

shipped in

ambient

storage temp.

10-30°C

Quality Level

100

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General description

A natural metabolite of 17β-estradiol that is devoid of estrogenic activity. Inhibits cell proliferation and angiogenesis. Markedly inhibits the neovascularization of solid tumors and suppresses tumor growth in mice. Binds to the colchicine binding site of tubulin, and has been suggested to function as a natural regulator of microtubule assembly and function.

Biochem/physiol Actions

Cell permeable: no
Primary Target
Inhibits cell proliferation and angiogenesis
Product does not compete with ATP.
Reversible: no

Other Notes

Aizu-Yokata, E., et al. 1995. Cancer Res.55, 1863.
Cushman, M., et al. 1995. J. Med. Chem. 38, 2041.
D’Amato, R.J., et al. 1994. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 91, 3964.
Forsis, T., et al. 1994. Nature368, 237.
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Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxicity: Toxic (F)

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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