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Merck

5.04776

Cytochalasin D

In solution, ≥98%, 10 mM in DMSO, from Zygosporium mansonii, cell-permeable fungal toxin

Synonyme(s) :

InSolution Cytochalasin D, Zygosporium mansonii, Lygosporin A, Zygosporin A, NSC 209835

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C30H37NO6
Numéro CAS:
22144-77-0
Poids moléculaire :
507.62
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00077706

Nom du produit

Cytochalasin D, Zygosporium mansonii, InSolution, ≥98%, 10 mM in DMSO, A cell-permeable fungal toxin

SMILES string

N1[C@H]([C@H]3[C@]4([C@H]([C@@H](C(=C)[C@H]3C)O)\C=C\C[C@@H](C(=O)[C@@](\C=C\[C@H]4OC(=O)C)(O)C)C)C1=O)Cc2ccccc2

InChI

1S/C30H37NO6/c1-17-10-9-13-22-26(33)19(3)18(2)25-23(16-21-11-7-6-8-12-21)31-28(35)30(22,25)24(37-20(4)32)14-15-29(5,36)27(17)34/h6-9,11-15,17-18,22-26,33,36H,3,10,16H2,1-2,4-5H3,(H,31,35)/b13-9+,15-14+/t17-,18+,22-,23-,24+,25-,26+,29+,30+/m0/s1

InChI key

SDZRWUKZFQQKKV-JHADDHBZSA-N

assay

≥98% (TLC)

form

liquid

manufacturer/tradename

Calbiochem®

storage condition

OK to freeze
avoid repeated freeze/thaw cycles
desiccated (hygroscopic)
protect from light

storage temp.

−70°C

Quality Level

100

Catégories apparentées

Physical form

A 10 mM (1 mg/197 µL) sterile-filtered solution of Cytochalasin D, Zygosporium mansonii (Cat. No. 250255) in DMSO.

Preparation Note

Following initial thaw, aliquot and freeze (-70°C). Aliquots are stable for up to 6 months at -70°C.

Biochem/physiol Actions

Cell permeable: yes
Primary Target
microfilaments
Reversible: yes

Disclaimer

Toxicity: Irritant (B)

General description

A cell-permeable fungal toxin that is approximately 10 times more potent than cytochalasin B (>Cat. No. 250233) in inhibiting actin filament function. Does not inhibit monosaccharide transport across cell membranes. Inhibits cytoplasmic division by blocking the formation of contractile microfilaments at 10 µM. Inactivates low conductance K+ channels. Also modulates CD4 cross-linking in T lymphocytes and increases intracellular Ca2+ levels. Cytochalasin D also exhibits antibiotic and anti-tumor properties.

Other Notes

Sasaki, H., et al. 1995. Proc. Natl. Acad. Sci. USA92, 2026.
Blankson, H., et al. 1995. Exp. Cell Res.218, 522.
Melamed, I., et al. 1995. Biochem. Biophys. Res. Commun.209, 1102.
Verschueren, H., et al. 1995. Eur. J. Cell Biol.66, 335.
Aszalos, A., et al. 1994. Cell Immunol. 157, 81.

Wang, W.H., et al. 1994. Am. J. Physiol. 267, F592.

Betina, V., and Micekova, D. 1972. Chem. Abstr.77, 160508q.
Katagiri, K., and Matsuura, S. 1971. J. Antibiot. 24, 722.

Packaging

Packaged under inert gas

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Classe de stockage

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 2

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188.6 °F - (refers to pure substance)

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87 °C - (refers to pure substance)

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Sylwia Jones et al.
Scientific reports, 10(1), 663-663 (2020-01-22)
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