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Merck

5.04817

UK-5099

≥99% (HPLC), solid, mitochondrial pyruvate carrier inhibitor, Calbiochem

Synonyme(s) :

Mitochondrial Pyruvate Carrier Inhibitor, UK5099, ( E)-2-Cyano-3-(1-phenyl-1H-indol-3-yl)acrylic acid, ( E)-2-Cyano-3-(1-phenyl-1H-indol-3-yl)-2-propenoic acid, MPC Inhibitor, PF-1005023, (E)-2-Cyano-3-(1-phenyl-1H-indol-3-yl)acrylic acid, (E)-2-Cyano-3-(1-phenyl-1H-indol-3-yl)-2-propenoic acid, MPC Inhibitor, PF-1005023

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C18H12N2O2
Numéro CAS:
56396-35-1
Poids moléculaire :
288.30
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD19443867
Assay:
≥99% (HPLC)
Form:
solid
Quality level:
100
Storage condition:
OK to freeze, protect from light

Principaux documents

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Nom du produit

Mitochondrial Pyruvate Carrier Inhibitor, UK5099,

SMILES string

[n]2(c3c(c(c2)\C=C(\C(=O)O)/C#N)cccc3)c1ccccc1

InChI

1S/C18H12N2O2/c19-11-13(18(21)22)10-14-12-20(15-6-2-1-3-7-15)17-9-5-4-8-16(14)17/h1-10,12H,(H,21,22)/b13-10+

InChI key

BIZNHCWFGNKBBZ-JLHYYAGUSA-N

assay

≥99% (HPLC)

form

solid

manufacturer/tradename

Calbiochem®

storage condition

OK to freeze, protect from light

color

bright yellow

solubility

DMSO: 100 mg/mL

Quality Level

100

storage temp.

2-8°C

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General description

A cell-permeable α-cyanocinnamate compound that acts as a rapid, active site thiol modifying, time-dependent and non-competitive inhibitor of bi-directional pyruvate transport across plasma membranes in yeast, bacteria, Drosophila, and humans (IC50 = 50 nM in rat heart mitochondria; Ki ≤ 1 µM) with excellent selectivity over monocarboxylates and anions. Shown to significantly decrease pyruvate-driven respiration, enhance glucose uptake and activate AMPK (2 µM in human myocytes and skeletal muscle myotubes).

Biochem/physiol Actions

Cell permeable: yes
Primary Target
mitochondria
Reversible: no

Packaging

Packaged under inert gas

Preparation Note

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C or -70°C). Stock solutions are stable for up to 2 weeks at -20°C or for up to 6 weeks at -70°C.
Use only fresh DMSO for reconstitution.

Other Notes

Divakaruni, A.S., et al. 2013. Proc. Natl. acad. Sci. USA110, 5422.
Bricker, D.K., et al. 2012. Science337, 96.
Herzig, S., et al. 2012. Science337, 93.
Hinoi, E., et al. 2006. Mol. Pharmacol.70, 925.
Hildyard, J.C.W., et al. 2005. Biochim. Biophys. Acta1707, 221.
Halestrap, A.P. 1978. Biochem. J.172, 377.
Halestrap, A.P. 1975. Biochem. J.145, 85.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxicity: Standard Handling (A)

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Numéro d'article de commerce international

RéférenceGTIN
5.04817.000204055977244205
5.04817.000104055977244199

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