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Merck

8.52000

Fmoc-Thr(tBu)-OH

Novabiochem®

Synonyme(s) :

Fmoc-Thr(tBu)-OH, N-α-Fmoc-O-t.-butyl-L-threonine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C23H27NO5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
397.46
UNSPSC Code:
12352209
EC Index Number:
276-261-1
NACRES:
NA.22
MDL number:
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SMILES string

N([C@@H]([C@H](OC(C)(C)C)C)C(=O)[O-])C(=O)OCC1c2c(cccc2)c3c1cccc3

InChI

1S/C23H27NO5/c1-14(29-23(2,3)4)20(21(25)26)24-22(27)28-13-19-17-11-7-5-9-15(17)16-10-6-8-12-18(16)19/h5-12,14,19-20H,13H2,1-4H3,(H,24,27)(H,25,26)/p-1/t14-,20+/m1/s1

InChI key

LZOLWEQBVPVDPR-VLIAUNLRSA-M

product line

Novabiochem®

assay

≥98% (TLC), ≥98.0% (acidimetric), ≥99.0% (HPLC)

form

powder

reaction suitability

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

manufacturer/tradename

Novabiochem®

mp

125-135 °C

application(s)

peptide synthesis

functional group

hydroxyl

storage temp.

2-30°C

Quality Level

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General description

High purity Fmoc-protected amino acid for research and process production of peptides, with very low levels of dipeptide, free-amino acids and acetic acid impurities.
Standard building block for introduction of threonine amino-acid residues by Fmoc SPPS

Associated Protocols and Technical Articles
Fmoc-amino acids for Peptide Production
Cleavage and Deprotection Protocols for Fmoc SPPS

Application


  • Protocol for Facile Synthesis of Fmoc-N-Me-AA-OH Using 2-CTC Resin as Temporary and Reusable Protecting Group: This study demonstrates the effective use of Fmoc-Thr(tBu)-OH in the synthesis of N-methyl amino acids, which are crucial in developing peptidomimetic drugs (Román et al., 2023).

  • Controlled Morphological Changes in Self-Assembled Structures Formed by Fmoc Variants of Threonine and Serine: Explores how Fmoc-Thr(tBu)-OH influences the self-assembly and structural morphology of peptidic materials, relevant in material science (Kshtriya et al., 2021).

  • Solid-phase Synthesis of C-terminus Cysteine Peptide Acids: This article includes the use of Fmoc-Thr(tBu)-OH in the synthesis of peptides containing cysteine, which are significant in both drug design and biochemical studies (Mthembu et al., 2022).

  • Polymer-Supported Stereoselective Synthesis of Benzoxazinothiadiazepinone 6,6-dioxides: Discusses the use of Fmoc-Thr(tBu)-OH in the stereoselective synthesis of novel organic compounds with potential applications in medicinal chemistry (Králová et al., 2017).


Analysis Note

Colour (visual): white to off white
Appearance of substance (visual): powder
Colour index (0,5 M in DMF): ≤ 150 Hazen
Identity (IR): passes test
Enantiomeric purity: ≥ 99.7 % (a/a)
Purity (HPLC): ≥ 99.0 % (a/a)
Fmoc-ß-Ala-OH (HPLC): ≤ 0.1 % (a/a)
Fmoc-ß-Ala-Thr(tBu)-OH (HPLC): ≤ 0.1 % (a/a)
Fmoc-Thr(tBu)-Thr(tBu)-OH (HPLC): ≤ 0.1 % (a/a)
Fmoc-Thr-OH (HPLC): ≤ 0.1 % (a/a)
Assay free amino acid (GC): ≤ 0.2 %
Purity (TLC(011A)): ≥ 98 %
Purity (TLC(0811)): ≥ 98 %
Solubility (25 mmole in 50 ml DMF): clearly soluble
Assay (acidimetric): ≥ 98.0 %
Water (K. F.): ≤ 2.0 %
Ethyl acetate (HS-GC): ≤ 0.5 %
Acetate (IC): ≤ 0.02 %

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem® products please click here.

Other Notes

Replaces: 04-12-1000

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Yun Song et al.
Cell reports, 30(8), 2699-2711 (2020-02-27)
The transcriptional corepressor complex CoREST is one of seven histone deacetylase complexes that regulate the genome through controlling chromatin acetylation. The CoREST complex is unique in containing both histone demethylase and deacetylase enzymes, LSD1 and HDAC1, held together by the

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