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Merck

14606

Cholestérol

tested according to Ph. Eur.

Synonyme(s) :

3β-hydroxy-5-cholestène, 5-Cholestén-3β-ol

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C27H46O
Numéro CAS:
57-88-5
Poids moléculaire :
386.65
UNSPSC Code:
41141804
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
329750548
EC Number:
200-353-2
Beilstein/REAXYS Number:
1915888
MDL number:
MFCD00003646

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Nom du produit

Cholestérol, tested according to Ph. Eur.

InChI key

HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N

InChI

1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1

SMILES string

CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C

Quality Level

100

Gene Information

human ... POLA1(5422), TOP2A(7153)
rat ... Ar(24208), Polb(29240)

agency

tested according to Ph. Eur.

form

powder

bp

360 °C (lit.)

mp

147-149 °C (lit.)

solubility

chloroform: soluble 1 gm in 4.5 ml
diethyl ether: soluble 1 gm in 2.8 ml
pyridine: soluble 1 gm in 1.5 ml
H2O: insoluble
acetone: soluble
alcohol: slightly soluble
alcohol: very soluble (Hot)
benzene: soluble
dioxane: soluble
ethyl acetate: soluble
hexane: soluble
oil: soluble
petroleum ether: soluble

density

1.067 g/mL at 25 °C (lit.)

application(s)

pharmaceutical (small molecule)

storage temp.

2-8°C

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Biochem/physiol Actions

Constituant majeur de toutes les membranes biologiques ; le cholestérol représente ~25 % des lipides totaux du cerveau.
Cholesterol is a lipid that makes up about 20-25% of the structural components of the cell membranes. It determines the fluidity and permeability of the membrane, making it permeable to water but not to ions and protons. Cholesterol also regulates the functions of the transporters and signaling proteins present on the plasma membrane. The major sites of cholesterol synthesis are small intestine and liver.

Application

Cholesterol was used for preparing ISCOMS containing ovalbumin (OVA) for studying whether the incorporation of the protein antigen ovalbumin (OVA) in lipophilic immune-stimulating complexes (ISCOMS) induces very strong primary immune responses. It was incorporated in animal feed to study the effect of cholesterol-rich diet.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lipids in health and disease, 8, 1-1 (2009-01-09)
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