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Merck

16587

Daidzein

analytical standard

Synonyme(s) :

4′,7-Dihydroxy­iso­flavone, 7-Hydroxy-3-(4-hydroxy­phenyl)-4H-1-benzo­pyran-4-one, 7-Hydroxy-3-(4-hydroxy­phenyl)­chromone, Isoaurostatin

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H10O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
254.24
UNSPSC Code:
85151701
NACRES:
NA.24
PubChem Substance ID:
EC Number:
207-635-4
Beilstein/REAXYS Number:
231523
MDL number:
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Nom du produit

Daidzein, analytical standard

InChI

1S/C15H10O4/c16-10-3-1-9(2-4-10)13-8-19-14-7-11(17)5-6-12(14)15(13)18/h1-8,16-17H

InChI key

ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N

SMILES string

Oc1ccc(cc1)C2=COc3cc(O)ccc3C2=O

grade

analytical standard

assay

≥97.0% (HPLC)

shelf life

limited shelf life, expiry date on the label

technique(s)

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

application(s)

food and beverages

format

neat

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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Application

Daidzein was used as standard in determination of daidzein and genistein, in soybean food using in-tube solid-phase microextraction coupled to high-performance liquid chromatography (in-tube SPME–HPLC). It was also used as reference standard in determination of isoflavones in red clover using high-performance liquid chromatography–UV–electrospray ionization-mass spectrometric detector (HPLC–UV–ESI-MSD).
Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.

Biochem/physiol Actions

Soy isoflavone daidzein protects against oxidative damage in liver cells induced by 7,12-dimethylbenz[a]anthracene (DMBA). Catalase and superoxide dismutase activity, down-regulated by DMBA, was restored by daidzein.

General description

Daidzein is an endocrine-active estrogenic isoflavone. This phytoestrogen is capable to bind to estrogen to exert estrogenic effects in vivo. It can naturally be found in soybean seed and flour.

Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

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Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

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WGK 3

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Not applicable

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Not applicable


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Determination of daidzein and genistein in soybean foods by automated on-line in-tube solid-phase microextraction coupled to high-performance liquid chromatography.
Mitani K, Narimatsu S, Kataoka H.
Journal of Chromatography A, 986(2), 169-177 (2003)
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Wu Q, Wang M, Simon JE.
Journal of Chromatography A, 1016(2), 195-209 (2003)
Developmental effects of dietary phytoestrogens in Sprague-Dawley rats and interactions of genistein and daidzein with rat estrogen receptors alpha and beta in vitro.
Casanova, Mercedes, et al.
Toxicological Sciences, 51.2, 236-244 (1999)
Ivonne M C M Rietjens et al.
Molecular nutrition & food research, 57(1), 100-113 (2012-11-24)
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Vera van der Velpen et al.
The Journal of nutrition, 143(6), 774-780 (2013-04-26)
Isoflavones (genistein, daidzein, and glycitein) are suggested to have benefits as well as risks for human health. Approximately one-third of the Western population is able to metabolize daidzein into the more potent metabolite equol. Having little endogenous estradiol, equol-producing postmenopausal

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