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Merck

186562

Tétrahydrofurane

≥99.9%, anhydrous, contains 250 ppm BHT as inhibitor

Synonyme(s) :

THF, Oxolane, Oxyde de butylène, Oxyde de tétraméthylène

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C4H8O
Numéro CAS:
109-99-9
Poids moléculaire :
72.11
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
57647757
UNSPSC Code:
12191501
EC Number:
203-726-8
MDL number:
MFCD00005356
Beilstein/REAXYS Number:
102391
Assay:
≥99.9%
Grade:
anhydrous
Bp:
65-67 °C (lit.)
Vapor pressure:
114 mmHg ( 15 °C), 143 mmHg ( 20 °C)

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Nom du produit

Tétrahydrofurane, anhydrous, contains 250 ppm BHT as inhibitor, ≥99.9%

grade

anhydrous

vapor density

2.5 (vs air)

vapor pressure

114 mmHg ( 15 °C), 143 mmHg ( 20 °C)

assay

≥99.9%

form

liquid

autoignition temp.

610 °F

contains

250 ppm BHT as inhibitor

expl. lim.

1.8-11.8 %

impurities

≤0.005% peroxides (as H2O2), <0.002% water (All units except 100 mL), <0.005% water (100 mL pkg)

refractive index

n20/D 1.407 (lit.)

pH

~7

bp

65-67 °C (lit.)

mp

−108 °C (lit.)

solubility

H2O: soluble

density

0.889 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

C1CCOC1

InChI

1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2

InChI key

WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N

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General description

Le tétrahydrofurane (THF) est un éther cyclique saturé principalement utilisé comme solvant organique. En cas de stockage à long terme, il forme des peroxydes organiques. Ce processus peut être bloqué par l′ajout d′hydroxytoluène butylé (BHT) en guise de stabilisant. Le BHT élimine les radicaux libres nécessaires à la formation des peroxydes. Il constitue un élément essentiel d'un certain nombre de produits naturels (antibiotiques du type polyéther). Le THF forme un hydrate double avec le sulfure d'hydrogène ; la structure cristalline de cet hydrate double a été évaluée au cours d'études de monocristaux en trois dimensions.

Application

Du tétrahydrofurane (THF) sec a été utilisé dans la synthèse de dichloro{bis[1,1′,1′′-(phosphinétriyl)tripipéridine]}palladium [(P(NC5H10)3)2Pd(Cl)2], qui sert couramment de catalyseur dans la réaction de Heck. Il a été employé dans le milieu réactionnel de la réaction de couplage de Heck de diverses oléfines et bromures d′aryle.

Packaging

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Other Notes

Des alternatives plus écologiques sont disponibles pour de nombreuses applications du THF, comme le 2-méthyltétrahydrofurane (414247) et le cyclopentyl méthyl éther (675970).

signalword

Danger

target_organs

Central nervous system, Respiratory system

supp_hazards

EUH019

Classe de stockage

3 - Flammable liquids

flash_point_f

-6.2 °F - closed cup

flash_point_c

-21.2 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

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