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Merck

33233

Hexamethylenetetramine

≥99.5% (calc. to the dried substance), solid, puriss. p.a., reag. Ph. Eur.

Synonyme(s) :

1,3,5,7-Tetraazatricyclo[3.3.1.13,7]decane, Hexamine, Methenamine, Urotropine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C6H12N4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
140.19
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352100
EC Number:
202-905-8
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2018
Assay:
≥99.5% (calc. to the dried substance)
Form:
solid
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Nom du produit

Hexamethylenetetramine, puriss. p.a., reag. Ph. Eur., ≥99.5% (calc. to the dried substance)

Quality Level

agency

USP/NF, reag. Ph. Eur.

vapor pressure

<0.01 mmHg ( 20 °C)

grade

puriss. p.a.

assay

≥99.5% (calc. to the dried substance)

form

solid

autoignition temp.

770 °F

impurities

≤0.001% heavy metals (as Pb), ≤0.01% ammonium (NH4)

ign. residue

≤0.01% (as SO4)

pH

8.5-9.5 (20 °C, 10%)

mp

280 °C (subl.) (lit.)

solubility

H2O: soluble

anion traces

chloride (Cl-): ≤20 mg/kg, sulfate (SO42-): ≤50 mg/kg

SMILES string

C1N2CN3CN1CN(C2)C3

InChI

1S/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2

InChI key

VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N

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General description

Hexamethylenetetramine is a hexamine. It participates in Duff reaction for the synthesis of o-hydroxybenzaldehyde derivatives.

Application

Hexamethylenetetramine may be used as reagent in the synthesis of 3 and 5-aldehydo salicylic acid, and 2-hydroxy naphthaldehyde, via reaction with salicylic acid and β-naphthol respectively, followed by the treatment with HCl (hydrolysis). It may be used for the synthesis of phenolic aldehydes. It may be used as formylating reagent for the synthesis of various aldehydes.
It has been used for the preparation of ceria nanoparticles, via precipitation method.

pictograms

FlameExclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Flam. Sol. 2 - Skin Sens. 1B

Classe de stockage

4.1B - Flammable solid hazardous materials

wgk

WGK 1

flash_point_f

482.0 °F - closed cup

flash_point_c

250 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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96. A new general method for the preparation of o-hydroxyaldehydes from phenols and hexamethylenetetramine.
Duff JC.
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Formylation of aromatic compounds with hexamethylenetetramine and trifluoroacetic acid.
Smith WE.
The Journal of Organic Chemistry, 37(24), 3972-3973 (1972)
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