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Merck

402885

p-Toluenesulfonic acid monohydrate

ACS reagent grade, ≥98.5%, solid

Synonyme(s) :

4-Methylbenzenesulfonic acid monohydrate, 4-Toluenesulfonic acid monohydrate, PTSA monohydrate, TsOH monohydrate

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A propos de cet article

Formule linéaire :
CH3C6H4SO3H · H2O
Numéro CAS:
6192-52-5
Poids moléculaire :
190.22
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
24865132
UNSPSC Code:
12352100
EC Number:
203-180-0
MDL number:
MFCD00142137
Beilstein/REAXYS Number:
3568023
Assay:
≥98.5%
Concentration:
≥98.5%
Form:
solid
Grade:
ACS reagent

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Nom du produit

p-Toluenesulfonic acid monohydrate, ACS reagent, ≥98.5%

InChI key

KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C7H8O3S.H2O/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10;/h2-5H,1H3,(H,8,9,10);1H2

SMILES string

[H]O[H].Cc1ccc(cc1)S(O)(=O)=O

grade

ACS reagent

vapor density

5.9 (vs air)

assay

≥98.5%

form

solid

concentration

≥98.5%

clarity of soln

passes test

impurities

9.5-11.5% water

ign. residue

≤0.1%

mp

103-106 °C (lit.)

solubility

H2O: 10g + 50 mL, clear, colorless

anion traces

sulfate (SO42-): ≤0.3%

cation traces

Fe: ≤0.01%, Na: ≤0.002%, heavy metals (as Pb): ≤0.001%

functional group

tosylate

Quality Level

300

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Application

p-Toluenesulfonic acid monohydrate (p-TsOH·H2O) may be used as a catalyst in the synthesis of the following:
  • Unsymmetrical benzils.
  • Highly substituted piperidines.
  • 1,3,5-Trisubstituted benzenes by trimerization of alkynes.
  • Triazoloquinazolinone and benzimidazoquinazolinone derivatives.
  • 1,3,5-Trisubstituted pyrazoles derivatives.
  • Selenated ketene dithioacetals.

General description

p-Toluenesulfonic acid monohydrate, an oxonium salt, is an inexpensive and easy to handle organic catalyst used in organic synthesis. The study of its crystalline structure shows that it is monoclinic with P21/c space group. Its solubility in aqueous sulfuric acid solutions has been studied.

signalword

Warning

pictograms

Exclamation mark
GHS07

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKDB0655
MKCZ8226
0000509210
0000509210
0000506752

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Kharkongor I, et al.
Tetrahedron Letters, 53(23), 2837-2841 (2012)
Solubilities of p-Toluenesulfonic Acid Monohydrate and Sodium p-Toluenesulfonate in Aqueous Sulfuric Acid Solutions and Its Application for Preparing Sodium p-Toluenesulfonate.
Zhao W, et al.
Industrial & Engineering Chemistry Research, 52(51), 18466-18471 (2013)
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