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Merck

426296

Bromure de tétraméthylammonium

ACS reagent grade, ≥98.0%, powder

Synonyme(s) :

N,N,N-trimethyl-methanaminium bromide, TMAB

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A propos de cet article

Formule linéaire :
(CH3)4N(Br)
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
154.05
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352100
EC Number:
200-581-2
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
3620955
Assay:
≥98.0%
Grade:
ACS reagent
Form:
powder
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Nom du produit

Bromure de tétraméthylammonium, ACS reagent, ≥98.0%

InChI key

DDFYFBUWEBINLX-UHFFFAOYSA-M

InChI

1S/C4H12N.BrH/c1-5(2,3)4;/h1-4H3;1H/q+1;/p-1

SMILES string

[Br-].C[N+](C)(C)C

grade

ACS reagent

assay

≥98.0%

form

powder

impurities

≤0.5% trimethylamine hydrobromide, ≤0.5% trimethylamine

mp

>300 °C (lit.)

functional group

amine

Quality Level

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General description

Tetrabutylammonium bromide is a quaternary ammonium compound that is widely used as a phase transfer catalyst. Absolute viscosities of its aqueous solutions have been measured at various temperatures (20,25 and 30°C). Various physical properties (activity coefficient up to saturation, conductance, density and solubility in water) of TMABr have been evaluated.

Application

Tetrabutylammonium bromide (TBAB) may be used in the molten state in the following processes:
  • Synthesis of (2S)-5-(3-phenyl-2-phthalimidylpropanoylamino)isophthalic acid.
  • Synthesis of alkyl-substituted pyrroles in the absence of catalyst and organic solvent.
  • Synthesis of dithioacetals from acetals by transthioacetalisation in a solvent free environment.
  • Synthesis of polyamides (PAs) by the polymerization of terephthalic acid and diisocyanates.
  • Catalyze the addition of thiols to conjugated alkenes.
  • Dehydrochlorination of poly(vinyl chloride).

pictograms

Skull and crossbones

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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Some physical properties of aqueous solutions of tetramethylammonium bromide and tetramethylammonium iodide
Levien BJ.
Australian Journal of Chemistry, 18(8), 1161-1170 (1965)
Viscosity of aqueous solutions. III. Tetramethylammonium bromide and the role of the tetraalkylammonium ions.
Nightingale Jr ER.
The Journal of Physical Chemistry, 66(5), 894-897 (1962)
Heat capacities and thermodynamic properties of two tetramethylammonium halides.
Chang SS and Westrum Jr EF.
J. Chem. Phys. , 36(9), 2420-2423 (1962)
An efficient synthesis of pyrroles by a one-pot, three-component condensation of a carbonyl compound, an amine and a nitroalkene in a molten ammonium salt.
Ranu BC and Dey SS.
Tetrahedron Letters, 44(14), 2865-2868 (2003)
Catalysis by ionic liquids: solvent-free efficient transthioacetalisation of acetals by molten tetrabutylammonium bromide.
Ranu BC, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 13, 1520-1522 (2002)

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