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Merck

73822

Genistin

analytical standard

Synonyme(s) :

4′,5,7-Trihydroxyisoflavone 7-glucoside, Genistein 7-glucoside, Genistein-7-O-β-D-glucopyranoside, Genistoside, NSC 5112

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C21H20O10
Numéro CAS:
529-59-9
Poids moléculaire :
432.38
UNSPSC Code:
85151701
NACRES:
NA.24
PubChem Substance ID:
329765260
MDL number:
MFCD00016883
Beilstein/REAXYS Number:
64479

Principaux documents

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InChI key

ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N

SMILES string

OC[C@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3C(=O)C(=COc3c2)c4ccc(O)cc4)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C21H20O10/c22-7-15-18(26)19(27)20(28)21(31-15)30-11-5-13(24)16-14(6-11)29-8-12(17(16)25)9-1-3-10(23)4-2-9/h1-6,8,15,18-24,26-28H,7H2/t15-,18-,19+,20-,21-/m1/s1

grade

analytical standard

assay

≥98.0% (HPLC)

shelf life

limited shelf life, expiry date on the label

technique(s)

HPLC: suitable, gas chromatography (GC): suitable

application(s)

food and beverages

format

neat

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

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Catégories apparentées

General description

Genistin belongs to the class of isoflavone glycosides generally extracted from soybeans.

Application

Genistin has been used as an analytical reference standard for the analysis of genistin in:
  • Legumes by ultra-high performance liquid chromatography coupled to tandem mass spectrometry (UHPLC-MS/MS) with electrospray ionization (ESI) source and multiple reaction monitoring (MRM) detection.

It may be used as an analytical reference standard for the determination of genistin in:
  • Soy-based foods and dietary supplements by LC coupled to absorbance detection and isotope-dilution mass spectrometry (IDMS), equipped with ESI source and selected ion monitoring (SIM) mode.
  • Soy products by colloidal gold-based indirect competitive immunochromatographic assay (ICA).
  • Rainbow trout muscle by QuEChERS (quick, easy, cheap, effective, rugged and safe) extraction and LC-ESI-MS/MS.
  • Soybean flour by matrix solid phase dispersion extraction (MSPD) and LC with ultraviolet-diode array detection (UV-DAD).
  • Soymilk samples by HPLC-UV operating under the gradient elution mode.

Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.

Biochem/physiol Actions

Selective inhibitor of mammalian terminal deoxynucleotidyl transferase (TdT), with no measurable effect on mammalian or microbial DNA polymerases.

Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Other Notes

This compound is commonly found in plants of the genus: glycyrrhiza

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
WXBF5369V
BCCJ9595
BCCH9063
BCCG7353
BCCC2808

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Colloidal gold-based indirect competitive immunochromatographic assay for rapid detection of bioactive isoflavone glycosides daidzin and genistin in soy products.
Sakamoto S, et al.
Food Chemistry, 194, 191-195 (2016)
Effective clean-up and ultra high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry for isoflavone determination in legumes.
Vila-Donat P, et al.
Food Chemistry, 174, 487-494 (2015)
Analysis of water-soluble bioactive compounds in commonly consumed soymilk in China.
Li YR, et al.
J. Food Compos. Anal., 46(4), 29-35 (2016)
Liquid chromatography with absorbance detection and with isotope-dilution mass spectrometry for determination of isoflavones in soy standard reference materials.
Phillips MM, et al.
Analytical and Bioanalytical Chemistry, 409(4), 949-960 (2017)
Determination of Isoflavones in Soybean Flour by Matrix Solid-Phase Dispersion Extraction and Liquid Chromatography with UV-Diode Array Detection.
Aresta A, et al.
Journal of Food Quality, 2017(4), 114-124 (2017)
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