76307
Pefabloc® SC
Synonyme(s) :
Fluorure de 4-(2-aminoéthyl)-benzènesulfonyle hydrochloride, AEBSF
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A propos de cet article
Formule empirique (notation de Hill) :
C8H10FNO2S · HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
239.69
UNSPSC Code:
41116107
NACRES:
NA.24
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
7604627
Service technique
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Laissez-nous vous aiderService technique
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Laissez-nous vous aiderInChI
1S/C8H10FNO2S.ClH/c9-13(11,12)8-3-1-7(2-4-8)5-6-10;/h1-4H,5-6,10H2;1H
SMILES string
FS(C1=CC=C(CCN)C=C1)(=O)=O.[H]Cl
InChI key
WRDABNWSWOHGMS-UHFFFAOYSA-N
assay
≥95.0% (HPLC)
form
powder or crystals
technique(s)
HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable
application(s)
forensics and toxicology
pharmaceutical (small molecule)
storage temp.
2-8°C
Quality Level
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Application
Les concentrations recommandées pour l′emploi sont comprises entre 0,1 et 1 mM.
Pefabloc® SC peut être utilisé comme étalon analytique pour déterminer l′état oligomérique natif et la spécificité de substrat des enzymes NTPDase1 et NTPDase2 de rat après son expression hétérologue dans des ovocytes de Xenopus. Il peut également être utilisé comme inhibiteur des estérases, ajouté au sang total pour améliorer la stabilité du ciclésonide pour le dosage du ciclésonide (CIC) et de son métabolite actif, le désisobutyryl-ciclésonide (dés-CIC), dans le plasma humain par chromatographie en phase liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem en mode d′ionisation chimique à pression atmosphérique (LC-APCI-MS/MS).
Se référer au certificat d′analyse du produit pour en savoir plus sur les techniques instrumentales adaptées. Contacter le Service technique pour obtenir de l′aide.
Biochem/physiol Actions
Le chlorhydrate du fluorure de 4-(2-aminoéthyl)benzènesulfonyle (AEBSF) est un inhibiteur irréversible des sérine protéases. Ses constantes d'inhibition sont proches de celles du fluorure de phénylméthanesulfonyle (PMSF) et du diisopropylfluorophosphate (DFP). Il a été démontré que l'AEBSF inhibe la trypsine, la chymotrypsine, la plasmine, la kallikréine et la thrombine. Comme option de remplacement du PMSF ou du DFP, l'AEBSF offre une plus faible toxicité, une meilleure solubilité dans l'eau et une plus grande stabilité dans les solutions aqueuses. L'AEBSF peut être utilisé en culture cellulaire à des concentrations allant jusqu'à 0,25 mM.
General description
Pefabloc® SC est un inhibiteur de la trypsine, qui peut être utilisé dans la synthèse de son analogue apparenté à l′arginine, le fluorure de 4-(2-guanidinoéthyl)benzènesulfonyle.
Pefabloc® SC est un inhibiteur irréversible puissant, non toxique et relativement facile à utiliser des protéases à sérine. Des chercheurs ont montré qu′il était capable d′inhiber efficacement l′acétylhydrolase qui dégrade le facteur d′activation plaquettaire (PAF) (PAF-acétylhydrolase) tant chez l′être humain que chez le rat.
Other Notes
Inhibiteur puissant et irréversible des protéases à sérine ; contrairement au PMSF, il est soluble dans l′eau et non toxique ; non affecté par l′albumine
Legal Information
Pefabloc is a registered trademark of Pentapharm
signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A
Classe de stockage
8A - Combustible corrosive hazardous materials
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
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Z B Salama
Acta biologica et medica Germanica, 39(4), 355-366 (1980-01-01)
New test systems using azocasein or double-labelled cytosol proteins from rat livers were developed to test the influence of a lot of possible effectors on lysosomal proteinases from rat liver. All as yet tested inhibitors of serine proteinases did not
Pefabloc, 4-[2-aminoethyl] benzenesulfonyl fluoride, is a new, potent nontoxic and irreversible inhibitor of PAF-degrading acetylhydrolase
Dentan C, et al.
Biochimica et Biophysica Acta, 1299(3), 353-357 (1996)
Determination of native oligomeric state and substrate specificity of rat NTPDase1 and NTPDase2 after heterologous expression in Xenopus oocytes
Failer UB, et al.
European Journal of Biochemistry, 270(8), 1802-1809 (2003)
A trypsin-based bistable switch
Postma.J.GS, et al.
Tetrahedron (2017)
W B Lawson et al.
Folia haematologica (Leipzig, Germany : 1928), 109(1), 52-60 (1982-01-01)
The effects of blood plasma and some plasma constituents on several types of thrombin inhibitors were quite varied. Two active esters were rapidly destroyed by serum albumin; one of these reacted initially with Lys-199, the residue that is also acylated
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