C1389
Carbénicilline disodium salt
89.0-100.5% anhydrous basis
Synonyme(s) :
Carbénicilline disodique, α-Carboxybenzylpénicilline disodium salt
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A propos de cet article
Formule empirique (notation de Hill) :
C17H16N2Na2O6S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
422.36
UNSPSC Code:
51282413
NACRES:
NA.76
PubChem Substance ID:
EC Number:
225-360-8
Beilstein/REAXYS Number:
5722128
MDL number:
Service technique
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Laissez-nous vous aiderService technique
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Laissez-nous vous aiderInChI key
RTYJTGSCYUUYAL-YCAHSCEMSA-L
InChI
1S/C17H18N2O6S.2Na/c1-17(2)11(16(24)25)19-13(21)10(14(19)26-17)18-12(20)9(15(22)23)8-6-4-3-5-7-8;;/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)(H,24,25);;/q;2*+1/p-2/t9?,10-,11+,14-;;/m1../s1
SMILES string
[Na+].[Na+].CC1(C)S[C@@H]2[C@H](NC(=O)C(C([O-])=O)c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C([O-])=O
biological source
synthetic (chemical)
assay
89.0-100.5% anhydrous basis
form
powder
color
white to off-white
solubility
H2O: 50 mg/mL
antibiotic activity spectrum
Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria
mode of action
cell wall synthesis | interferes
storage temp.
2-8°C
Quality Level
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General description
La carbénicilline est un antibiotique semi-synthétique à large spectre du type carboxypénicilline qui présente une activité bactéricide et une certaine résistance aux bêta-lactamases. Il s'agit d'un antibiotique à large spectre, donc efficace contre un large éventail de bactéries, notamment des bactéries à Gram positif et à Gram négatif. La carbénicilline est particulièrement utile contre Pseudomonas aeruginosa, une bactérie à Gram négatif qui résiste souvent aux autres antibiotiques.
La carbénicilline est couramment utilisée en biologie cellulaire pour empêcher la croissance de contaminants bactériens. On l'emploie aussi en microbiologie pour sélectionner les bactéries qui ont été transformées avec un vecteur contenant le gène codant pour la bêta-lactamase, qui confère à ces bactéries une résistance à la carbénicilline.
La carbénicilline est couramment utilisée en biologie cellulaire pour empêcher la croissance de contaminants bactériens. On l'emploie aussi en microbiologie pour sélectionner les bactéries qui ont été transformées avec un vecteur contenant le gène codant pour la bêta-lactamase, qui confère à ces bactéries une résistance à la carbénicilline.
Application
Le sel disodique de la carbénicilline a été utilisé :
- dans la préparation de milieux et de boîtes de gélose à base de milieu LB (Luria-Bertani).
- comme agent sélectif dans un milieu de culture pour bloquer la croissance de contaminants bactériens.
- dans une étude centrée sur la mise au point d'anticorps monoclonaux.
Biochem/physiol Actions
Mode d'action : Ce produit est un antibiotique du type carboxypénicilline qui inhibe la synthèse de la paroi cellulaire chez les bactéries (réticulation du peptidoglycane) en inactivant les transpeptidases situées sur la face interne de la membrane cellulaire.
Spectre antimicrobien : Produit actif contre les bactéries à Gram positif et à Gram négatif
Spectre antimicrobien : Produit actif contre les bactéries à Gram positif et à Gram négatif
La carbénicilline acyle le domaine C-terminal des transpeptidases sensibles à la pénicilline en ouvrant le cycle lactame. Cette inactivation empêche la réticulation des brins de peptidoglycane, inhibant ainsi la troisième et dernière étape de la synthèse de la paroi des cellules bactériennes. La synthèse de la paroi cellulaire des bactéries ne peut donc pas être achevée, ce qui provoque finalement la lyse des cellules.
Features and Benefits
- Antibiotique à large spectre présentant une activité bactéricide et une certaine résistance aux bêta-lactamases.
- Efficace contre un large éventail de bactéries, notamment Pseudomonas aeruginosa.
- Couramment utilisé dans les applications de biologie cellulaire et de biochimie.
- Plus stable que l'ampicilline.
Preparation Note
Fermé hermétiquement. Sec. Conserver sous clé ou dans une zone accessible uniquement aux personnes qualifiées ou autorisées
Analysis Note
Produit stable pendant trois jours à 37 °C.
Other Notes
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé.
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signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1
Classe de stockage
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 2
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
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