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Merck

D0632

DL-Dithiothréitol

≥98% (HPLC), ≥99.0% (titration)

Synonyme(s) :

(±)-Dithiothréitol, rac-dithiothréitol, dithiothréitol, thréo-1,4-Dimercapto-2,3-butanediol, DTT, Réactif de Cleland

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A propos de cet article

Formule linéaire :
HSCH2CH(OH)CH(OH)CH2SH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
154.25
UNSPSC Code:
12352201
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
EC Number:
222-468-7
Beilstein/REAXYS Number:
1719757
MDL number:
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Nom du produit

DL-Dithiothréitol, ≥98% (HPLC), ≥99.0% (titration)

InChI key

VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N

InChI

1S/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1

SMILES string

O[C@H](CS)[C@H](O)CS

assay

≥98% (HPLC)
≥99.0% (titration)

form

powder

reaction suitability

reagent type: reductant

color

white

mp

41-44 °C (lit.)

solubility

H2O: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

application(s)

general analytical

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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Application

Excellent réactif pour maintenir les groupements SH à l′état réduit ; réduit de manière quantitative les disulfures. Lorsqu′il est ajouté aux tampons pour échantillons, le DTT permet de réduire les liaisons disulfure avec les protéines avant une analyse SDS-PAGE. Le DTT peut également être utilisé pour réduire le pont disulfure de la N,N′-bis(acryloyl)cystamine, un agent réticulant, afin de démanteler la matrice d′un gel de polyacrylamide. Le DTT est moins caustique et moins toxique que le 2-mercaptoéthanol. Généralement, la concentration de DTT nécessaire (100 mM) est sept fois moins élevée que celle du 2-mercaptoéthanol (5 % v/v, 700 mM).
Le DTT a été utilisé :
  • comme réactif dans la réduction et l'alkylation de la caséine α s1, le principal allergène du lait de vache.
  • comme constituant d'un milieu destiné à la démembranation et à la réactivation de spermatozoïdes.
  • pour maintenir la stabilité d'une enzyme, le thiol protégeant efficacement les sites actifs du biocatalyseur.
  • comme agent réducteur pour évaluer la spécificité de la réaction entre le N-éthylmaléimide et les groupements sulfhydryle.
  • dans une étude de protéomique en tant qu'agent de digestion des protéines en solution en vue d'une analyse par spectrométrie de masse.
  • comme constituant d'un tampon destiné à la quantification de protéines, pour préparer un tampon de lavage, un tampon de lyse, un tampon à échantillon et un tampon d'élution de protéines.

Biochem/physiol Actions

Le dithiothréitol (DTT) est énormément utilisé dans la synthèse chimique des peptides et les préparations biochimiques de protéines thiolées. Il intervient aussi dans les études sur la chimie des protéines, telles que le repliement des protéines et l'activité enzymatique. Il sert également de stabilisateur d'enzyme pour stopper la modification de l'ADN. Le DTT médie spécifiquement la réaction d'échange thiol-disulfure pour réduire complètement les ponts disulfure intra ou inter-moléculaires dans les biomolécules. Cette réaction génère des thiols et le disulfure cyclique du DTT.

Features and Benefits

  • DTT de grande qualité (HPLC : ≥ 98 %), (titrage : ≥ 99,0 %).
  • Convient à l'électrophorèse et à la l'analyse protéomique.

General description

Le dithiothréitol (DTT) est un agent réducteur de pont disulfure (SH) présent dans les protéines et les résidus cystéine des acides aminés. Il réduit les liaisons disulfure en formant un cycle à six chaînons et en initiant un échange thiol-disulfure. C'est un agent réducteur presque 7 fois plus puissant que le βME, donc efficace à plus basse concentration.

Other Notes

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pictograms

CorrosionExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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