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Merck

G4251

L-Glutathion réduit

≥98.0%

Synonyme(s) :

Glutathion-SH, γ-L-Glutamyl-L-cystéinyl-glycine, GSH

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A propos de cet article

Formule linéaire :
H2NCH(CO2H)CH2CH2CONHCH(CH2SH)CONHCH2CO2H
Numéro CAS:
70-18-8
Poids moléculaire :
307.32
NACRES:
NA.26
PubChem Substance ID:
24895164
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
200-725-4
MDL number:
MFCD00065939
Beilstein/REAXYS Number:
1729812

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Nom du produit

L-Glutathion réduit, ≥98.0%

InChI key

RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N

InChI

1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1

SMILES string

N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O)C(O)=O

assay

≥98.0%

form

powder

color

white

mp

192-195 °C (dec.) (lit.)

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless

application(s)

detection

functional group

amine, carboxylic acid, thiol

storage temp.

2-8°C

Quality Level

300

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General description

Le gluthation (GSH) est une molécule omniprésente que l'on retrouve dans de nombreuses cellules et de nombreux tissus. Les trois acides aminés que compte le GSH sont la glycine, la cystéine et l'acide glutamique.

Application

Peut être utilisé à 5-10 mM pour éluer la glutathion S-transférase (GST) à partir d′agarose-glutathion.
Le L-glutathion réduit (GSH) a été utilisé dans un tampon d'élution afin d′éluer des protéines fusionnées avec de la GST (glutathion S-transférase) à l′aide de billes du type agarose-glutathion. Ils a aussi servi à préparer une courbe de référence pour des analyses de GSH.

Biochem/physiol Actions

Le gluthation (GSH) forme des conjugués avec divers métabolites et xénobiotiques. C'est un cofacteur important pour diverses enzymes. Le GSH est impliqué dans de nombreuses voies métaboliques et de signalisation. Il agit comme un tampon thiolé pour les protéines cellulaires comme les thiorédoxines et les métallothionéines. Le GSH est aussi impliqué dans la régénération des antioxydants comme les tocophérols et l'ascorbate.
Il s′agit d′un antioxydant endogène qui joue un rôle essentiel dans la réduction des espèces réactives de l′oxygène formées au cours du métabolisme cellulaire et de l′activation métabolique respiratoire. La glutathion S-transférase catalyse la formation de thioéthers de glutathion avec les xénobiotiques, les leucotriènes et d′autres molécules portant un centre électrophile. Le glutathion forme également des ponts disulfure avec les résidus cystéine des protéines. Via ces mécanismes, il peut avoir l′effet paradoxal de réduire l′efficacité des agents anticancéreux.

Other Notes

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Classe de stockage

11 - Combustible Solids

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000538981
0000535393
0000535426
0000203322
0000214112

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