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Merck

G4382

(±)-Gossypol-acetic acid

analytical standard, crystalline complex consisting of equimolar quantities of gossypol and acetic acid, ~95%

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C30H30O8 · C2H4O2
Numéro CAS:
12542-36-8
Poids moléculaire :
578.61
NACRES:
NA.24
PubChem Substance ID:
329799926
UNSPSC Code:
41116107
MDL number:
MFCD00058385

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InChI

1S/C30H30O8.C2H4O2/c1-11(2)19-15-7-13(5)21(27(35)23(15)17(9-31)25(33)29(19)37)22-14(6)8-16-20(12(3)4)30(38)26(34)18(10-32)24(16)28(22)36;1-2(3)4/h7-12,33-38H,1-6H3;1H3,(H,3,4)

SMILES string

CC(O)=O.CC(C)c1c(O)c(O)c(C=O)c2c(O)c(c(C)cc12)-c3c(C)cc4c(C(C)C)c(O)c(O)c(C=O)c4c3O

InChI key

NIOHNDKHQHVLKA-UHFFFAOYSA-N

grade

analytical standard

assay

~95% (HPLC), ~95%

technique(s)

HPLC: suitable, gas chromatography (GC): suitable

application(s)

food and beverages

format

neat

storage temp.

−20°C

Catégories apparentées

Application

Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.

Biochem/physiol Actions

Reported to inhibit the autolytic conversion of pepsinogen to pepsin.

pictograms

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302,H351

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
0000517043
0000517043
0000196316
0000342939
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G Sonpavde et al.
Annals of oncology : official journal of the European Society for Medical Oncology, 23(7), 1803-1808 (2011-11-25)
AT-101 (A), a small molecule oral inhibitor of the Bcl-2 family, has activity alone and in combination with docetaxel (Taxotere) and prednisone (DP) in metastatic castration-resistant prostate cancer (mCRPC). A randomized, double-blind, placebo-controlled phase II trial compared DP combined with
Natalie McGregor et al.
Journal of cellular biochemistry, 110(5), 1187-1194 (2010-07-01)
Prostate cancer remains a leading cause of cancer death in American men. Androgen deprivation therapy (ADT) is the most common treatment for advanced prostate cancer patients; however, ADT fails in nearly all cases resulting in castration resistant or androgen-insensitive (AI)
Hope M Amm et al.
Molecular cancer research : MCR, 9(4), 403-417 (2011-03-02)
TRA-8, a monoclonal antibody to death receptor 5 induces apoptosis in various cancer cells; however, the degree of sensitivity varies from highly sensitive to resistant. We have previously shown that resistance to TRA-8 can be reversed by using chemotherapeutic agents
Hongxia Lin et al.
Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 66, 371-375 (2012-04-10)
R-(-)-gossypol acetic acid (AT-101), a natural BH3 mimetic, is investigated in a Phase I/II clinical trial for the treatment of advanced solid tumor malignancies. Gossypol undergoes rapid degradation in solution phase, which causes major technical difficulty for its quantitation in
Asli Kisim et al.
Journal of cancer research and clinical oncology, 138(7), 1155-1163 (2012-03-14)
Tumor necrosis factor-related apoptosis-inducing ligand (TRAIL) is a member of the TNF superfamily and has been shown to induce extrinsic pathway of apoptosis in many types of cancer cells. AT-101, an (-)-enantiomer of gossypol, is a potent anticancer agent that
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