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Merck

M2772

Menthol

99%

Synonyme(s) :

2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol, Hexahydrothymol

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H20O
Numéro CAS:
89-78-1
Poids moléculaire :
156.27
UNSPSC Code:
12352212
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
24896764
EC Number:
201-939-0
Beilstein/REAXYS Number:
3194263
MDL number:
MFCD00001484

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InChI key

NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3

SMILES string

CC(C)C1CCC(C)CC1O

vapor pressure

0.8 mmHg ( 20 °C)

assay

99%

bp

216 °C (lit.)

mp

34-36 °C (lit.)

density

0.89 g/mL at 25 °C (lit.)

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Quality Level

200

Gene Information

human ... TRPA1(8989), TRPM8(79054)

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General description

Menthol (C10H20O) is a terpenoid compound. It is extracted from the plants belonging to Mentha genus in the Lamiaceae family.
Menthol is a cyclic monoterpene alcohol, which is extracted from essential oils of Mentha canadensis and Mentha x piperita. It possesses antimicrobial, anticancer and anti-inflammatory properties. Menthol acts as a transient receptor potential cation channel (TRPM8) agonist. It also exhibits analgesic, antipruritic, anesthetic and cooling effects.

Application

Menthol has been used:
  • to test its antifungal susceptibility
  • to determine its efficacy as an anesthetic in fish
  • to activate transient receptor potential cation channel (TRPM8)
  • as an odorant for measuring sniffing dynamics

Biochem/physiol Actions

Menthol exhibits antifungal action on the membrane permeability and the cell wall consistency, this might leads to cell death or inhibition of the C. albicans filamentation. Therefore, it can be used as a potential therapeutic agent for candidiasis. In addition to antifungal activity, menthol also exhibits anesthetic, antispasmodic, anti-ulcer and antiviral properties. It is considered as a safe compound for animal life. Therefore, Menthol is widely used in pharmaceuticals, cosmetics and food industries.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H315,H319

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

204.8 °F

flash_point_c

96 °C

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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MKCX9767
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TRP channels in brown and white adipogenesis from human progenitors: new therapeutic targets and the caveats associated with the common antibiotic, streptomycin
Goralczyk A, et al
Faseb Journal, 31(8), 3251-3266 (2017)
Inhibitory effect of menthol on expression of aspartyl proteinase 1 in fluconazole-resistant Candida albicans
Shahrzad S and Alireza k
Journal of HerbMed Pharmacology, 8(1) (2019)
Inhibitory effect of menthol on expression of aspartyl proteinase 1 in fluconazole-resistant Candida albicans
Shahrzad S and Alireza K
Journal of HerbMed Pharmacology, 8(1) (2019)
Spontaneous rapid odor source localization behavior requires interhemispheric communication
Rabell JE, et al.
Current Biology, 27(10), 1542-1548 (2017)
TRP channel mediated neuronal activation and ablation in freely behaving zebrafish
Chen S, et al.
Nature Methods, 13(2), 147-147 (2015)
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