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Merck

208868

Osmium tetroxide solution

2.5 wt. % in tert-butanol

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A propos de cet article

Formule linéaire :
OsO4
Numéro CAS:
20816-12-0
Poids moléculaire :
254.23
NACRES:
NA.55
PubChem Substance ID:
329752049
UNSPSC Code:
12352303
MDL number:
MFCD00011150
Form:
liquid

Principaux documents

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InChI

1S/4O.Os

SMILES string

O=[Os](=O)(=O)=O

InChI key

VUVGYHUDAICLFK-UHFFFAOYSA-N

vapor pressure

5.42 psi ( 20 °C), 6.76 psi ( 55 °C)

form

liquid

contains

tert-butyl hydroperoxide as stabilizer

reaction suitability

reagent type: oxidant

concentration

2.5 wt. % in tert-butanol

Quality Level

100

density

1.0 g/mL at 20 °C, 0.811 g/mL at 25 °C

storage temp.

2-8°C

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General description

Osmium tetroxide solution (OsO4) is commonly used as a catalyst in various organic reactions. OsO4 is a strong oxidizing agent and can be used to break carbon-carbon bonds. Additionally, it can be used in the cis dihydroxylation of alkenes, diastereoselective and asymmetric dihydroxylation, osmylation and oxyamination of alkenes.

Application

Osmium tetroxide solution is used as catalyst in the:
  • Cis dihydroxylation of alkenes to form cis-1,2-diols.
  • Direct oxidation of 1,4-dienes to yield carboxylic acids using oxone as a co-oxidant.

Osmium tetroxide can also be used:
  • In the stereoselective synthesis of (+)-norrisolide.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Muta. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 2

flash_point_f

39.2 °F - closed cup

flash_point_c

4 °C - closed cup

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCX2588
MKCX8098
MKCR6297
MKCN6416
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Asymmetric induction in the reaction of osmium tetroxide with olefins.
Hentges SG and Barry Sharpless K.
Journal of the American Chemical Society, 102(12), 4263-4265 (1980)
On stereochemistry of osmium tetroxide oxidation of allylic alcohol systems: empirical rule.
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Tetrahedron Letters, 24(37), 3943-3946 (1983)
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