T6508
Acide trifluoroacétique
ReagentPlus®, 99%
Synonyme(s) :
TFA
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A propos de cet article
Formule linéaire :
CF3COOH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
114.02
UNSPSC Code:
12352106
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-929-3
Beilstein/REAXYS Number:
742035
MDL number:
Assay:
99%
Concentration:
99%
Form:
liquid
Service technique
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Laissez-nous vous aiderService technique
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Laissez-nous vous aiderInChI
1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
SMILES string
OC(C(F)(F)F)=O
InChI key
DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N
vapor density
3.9 (vs air)
vapor pressure
97.5 mmHg ( 20 °C)
product line
ReagentPlus®
assay
99%
form
liquid
Quality Level
mp
−15.4 °C (lit.)
solubility
ethanol: soluble 0.33 mL/mL
density
1.489 g/mL at 20 °C (lit.)
concentration
99%
impurities
≤0.05% water
refractive index
n20/D 1.3 (lit.)
pH
1 (10 g/L)
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General description
L'acide trifluoroacétique (TFA) est un composé organofluoré utilisé comme réactif en synthèse organique pour diverses réactions catalysées par des conditions acides telles que l'ouverture de cycle des époxydes, la cyclisation biomimétique, les réarrangements de Cope ou la synthèse de produits naturels. Les caractéristiques physicochimiques du TFA en font une option plus intéressante que d'autres acides en raison de sa grande volatilité, de sa solubilité élevée dans les solvants organiques et de son statut d'acide fort. Lorsque le TFA intervient comme réactif, le produit peut être facilement isolé par évaporation en raison de sa très forte volatilité. Les acides moins volatils tels que l'acide sulfurique ou l'acide p-toluènesulfonique peuvent nécessiter une neutralisation, un isolement ou une purification par extraction.
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Application
L'acide trifluoroacétique peut être utilisé comme réactif :
Le TFA peut aussi être employé :
- pour cliver les groupements protecteurs de l'azote et de l'oxygène tels que les groupements N-Boc, N-benzyloxyméthyl, benzyl éther, p-méthoxybenzyl éther, t-butyl éther, t-butyloxyméthyl éther, triphénylméthyl éther et diméthyl acétal.
- dans les réactions d'oxydation de Baeyer–Villiger en association avec le percarbonate de sodium.·
- dans la trifluorométhylation des liaisons C-H des arènes.
Le TFA peut aussi être employé :
- comme solvant dans les réactions de cyclisation par transfert d'atome et les procédés de formation de polymères.
- comme catalyseur dans la synthèse de ε-caprolactame par réarrangement de Beckmann de l'oxime de cyclohexanone dans des solvants aprotiques.
Packaging
1 ml dans chaque ampoule.
Legal Information
ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Inhalation - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A
Classe de stockage
8A - Combustible corrosive hazardous materials
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