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Merck

06563

Méthotrexate hydrate

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Synonyme(s) :

Acide L-4-amino-N10-méthylptéroylglutamique hydrate, L-Améthoptérine hydrate, Acide 4-amino-10-méthylfolique hydrate, Antifolan hydrate, MTX hydrate, Méthylaminoptérine hydrate

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C20H22N8O5 · xH2O
Numéro CAS:
133073-73-1
Poids moléculaire :
454.44 (anhydrous basis)
PubChem Substance ID:
329748247
UNSPSC Code:
12352202
NACRES:
NA.77
EC Number:
200-413-8
MDL number:
MFCD00150847

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SMILES string

[H]O[H].CN(Cc1cnc2nc(N)nc(N)c2n1)c3ccc(cc3)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O, [H]O[H].CN(Cc1cnc2nc(N)nc(N)c2n1)c3ccc(cc3)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O

InChI key

FPJYMUQSRFJSEW-ZOWNYOTGSA-N

InChI

1S/C20H22N8O5.H2O/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30;/h2-5,8,13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27);1H2/t13-;/m0./s1

biological source

synthetic

assay

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

form

powder or crystals

optical activity

[α]/D +21.0±2.0°

impurities

≤0.1% sulfated ash

mp

185-204 °C

solubility

water: insoluble

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... DHFR(1719)

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Application

Inhibiteur puissant de la dihydrofolate réductase et agent utilisé dans les études antitumorales. Produit servant à inhiber la dihydrofolate réductase dans les systèmes d′expression protéique à base de DHFR.
Inhibiteur puissant de la dihydrofolate réductase et agent utilisé dans les études antitumorales. Produit servant à inhiber la dihydrofolate réductase dans les systèmes d′expression protéique à base de DHFR. Présente également des effets immunosuppresseurs, par exemple avec la polyarthrite rhumatoïde.
Inhibiteur puissant de la dihydrofolate réductase et agent utilisé dans les études antitumorales. Produit servant à inhiber la dihydrofolate réductase dans les systèmes d′expression protéique à base de DHFR. Également efficace dans le traitement des parasites de la malaria Plasmodium vivax résistant à la pyriméthamine.
Methotrexatehydrate has been used as a disease modifyinganti-rheumatic drug (DMARD) to study its effects on Ross River virus disease (RRVD) in mice models.

Other Notes

Folic acid antagonist. Potent inhibitor of dihydrofolate reductase

General description

Methotrexateis an analog of folate. It shows anti-inflammatory effects throughseveral cellular mechanisms. The inhibition of dihydrofolate reductase reducesthe de novo synthesis of pyrimidines and purines, transmetylation ofphospholipids and proteins, and formation of polyamines.

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1

target_organs

Liver,Bone marrow

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Adam Taylor, et al.
PLoS ONE (2013)
Edwin S L Chan et al.
Nature reviews. Rheumatology, 6(3), 175-178 (2010-03-04)
Methotrexate remains a cornerstone in the treatment of rheumatoid arthritis and other rheumatic diseases. Folate antagonism is known to contribute to the antiproliferative effects that are important in the action of methotrexate against malignant diseases, but concomitant administration of folic
D A Matthews et al.
Science (New York, N.Y.), 197(4302), 452-455 (1977-07-29)
A central eight-stranded beta-pleated sheet is the main feature of the polypeptide backbone folding in dihydrofolate reductase. The innermost four strands and two bridging helices are geometrically similar to but are connected in a different way from those in the
B N Cronstein
Rheumatic diseases clinics of North America, 23(4), 739-755 (1997-11-15)
Because of methotrexate's well-documented efficacy in the treatment of rheumatoid arthritis, it is important that we understand the mechanism of action of this drug. There are two biochemical mechanisms by which methotrexate may modulate inflammation: (1) promotion of adenosine release
Josef Singer et al.
Molecular cancer therapeutics, 13(7), 1777-1790 (2014-04-24)
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