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Merck

10931

Acide arachidonique

>95.0% (GC)

Synonyme(s) :

Acide cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-eicosatétraénoïque, Acide eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z-tétraénoïque, Immunocytophyte

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A propos de cet article

Formule linéaire :
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
304.47
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
EC Number:
208-033-4
Beilstein/REAXYS Number:
1713889
MDL number:
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InChI key

YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

InChI

1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

SMILES string

OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O

biological source

fungus

assay

>95.0% (GC)

form

liquid

refractive index

n20/D 1.4872 (lit.)

bp

169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)

mp

−49 °C (lit.)

density

0.922 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

carboxylic acid

lipid type

omega FAs

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

Quality Level

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Application

L'acide arachidonique a été utilisé :
  • pour générer la courbe d'étalonnage en spectroscopie Raman et en microscopie à force atomique (AFM) dans les échantillons de sein normal et de cancer du sein
  • comme complément d'acide gras polyinsaturé dans la bile synthétique reconstituée dans des analyses de résistance aux médicaments
  • pour l'activation de la cible mécanique de la rapamycine 1 (mTOR1, mechanistic target of rapamycin 1) et de mTOR2

Biochem/physiol Actions

L'acide arachidonique (AA) est un acide gras insaturé ω6 et l'un des phospholipides constituant les membranes cellulaires. La phospholipase A2 libère l'AA des phospholipides de la membrane en réponse à l'inflammation. L'AA est ensuite métabolisé en prostaglandines et en thromboxanes par au moins deux isoformes de cyclooxygénases (COX), en leucotriènes et en lipoxines par des lipoxygénases et en acides époxyeicosatriènoïque par le métabolisme catalysé par les cytochromes P450. AA et ses métabolites jouent d'importants rôles dans divers processus biologiques, dont la transduction des signaux, la contraction des muscles lisses, la chimiotaxie, la prolifération et la différenciation cellulaire, et l'apoptose. L'AA se lie à une sous-unité de la protéine G et inhibe l'activité des protéines GAP (protéines d'activation de la GTPase Ras). La capture de l'AA par les cellules demande de l'énergie et implique le transport à travers la membrane plasmatique facilité par des protéines.
L'acide arachidonique et ses métabolites jouent d'importants rôles dans divers processus biologiques, dont la transduction des signaux, la contraction des muscles lisses, la chimiotaxie, la prolifération et la différenciation cellulaire, et l'apoptose.
L'acide arachidonique stimule l'adhérence des cellules de cancer humain métastatique MDA-MB-435 aux molécules de la matrice extracellulaire (le collagène IV et la vitronectine) .

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Classe de stockage

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

235.4 °F - closed cup

flash_point_c

113 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


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Fungal biology, 121(11), 929-938 (2017-10-17)
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